Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是．
（2）B→C的反應類型是．
（3）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式

、等

．
①苯環(huán)上的一取代產物只有兩種；②能發(fā)生銀鏡反應；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：
（5）下列關于G的說法正確的是

abd

a．能與溴單質反應   b．能與金屬鈉反應   c.1molG最多能和3mol氫氣反應  d．分子式是C₉H₆O₃
（6）請設計合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH H₂C=CH₂ BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生取代反應生成C．D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答：解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生取代反應生成C．D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（2）B→C的反應是乙酸分子中的羥基被氯原子取代，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）E（）的同分異構體滿足條件：能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，苯環(huán)上的一取代產物只有兩種，若含有2個取代基，應處于對位，符合條件的E的同分異構體有：，若含有3個取代基則為2個-OH、1個-CH₂CHO，有，若有四個取代基，2個-OH、1個甲基、1個-CHO也滿足，
故答案為：、等；
（4）F和過量NaOH溶液共熱時，發(fā)生水解反應，水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）G的結構簡式為，
a．G含有碳碳雙鍵，能與溴單質反應，故a正確；
b．G含有醇羥基，能與金屬鈉反應，故b正確；
c．苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生反應，1molG最多能和4mol氫氣反應，故c錯誤；
d．由G的結構簡式可知，其分子式是C₉H₆O₃，故d正確；
故答案為：abd；
（6）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯合成路線流程圖：
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，題目難度不大，本題注意把握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件判斷可能發(fā)生的反應，特別是有機物官能團的性質，為解答該類題目的關鍵．