Question

扁桃酸是重要的醫藥合成中間體，其結構簡式為
（1）扁桃酸分子中含氧官能團的名稱為

羥基、羧基

，扁桃酸的同分異構體有多種，下列有機物中不屬于扁桃酸的同分異構體的是

④

（填序號）．
①
②
③
④
⑤
鑒別有機物①與③可使用的試劑是

碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液

．
（2）工業上合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下：

①步驟I的反應類型為

加成反應

；
②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，寫出該反應的化學方程式：

．
（3）環扁桃酸酯是一種療效顯著的血管擴張劑，可由扁桃酸和順式3，3，5一三甲基環己醇（）經濃硫酸催化而生成，寫出該反應的化學方程式：

．
（4）扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有

6

組吸收峰，其峰值面積之比為

1：2：2：1：1：1

．
（5）將扁桃酸與M物質組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種產物，下列有關M的判斷，錯誤的是

AD

（填序號）．
A．可能是
B．可能是乙二酸
C．不可能是苯甲醛
D．不可能是

Answer 1

分析：（1）中含-OH、-COOH，分子式相同、結構不同的有機物互為同分異構體，①為酸，③為酯，利用碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液區分；
（2）①步驟Ⅰ為HCN與-CHO的加成反應；
②催化氧化生成苯甲醛；
（3）扁桃酸和順式3，3，5一三甲基環己醇（）經濃硫酸催化發生酯化反應；
（4）扁桃酸中含6種位置的H原子；
（5）得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種產物，則混合物中C、H原子數目之比應為1：1，扁桃酸中C、H原子數目之比為1：1，以此分析．

解答：解：（1）中含-OH、-COOH，其名稱為羥基、羧基，只有④與扁桃酸的分子式相同、結構不同，二者互為同分異構體，①為酸，③為酯，利用碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液區分，①與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液生成氣體，而③不能，
故答案為：羥基、羧基；④；碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液；
（2）①步驟Ⅰ為HCN與-CHO的加成反應，則該反應為加成反應，故答案為：加成反應；
②催化氧化生成苯甲醛，該反應為，
故答案為：；
（3）扁桃酸和順式3，3，5一三甲基環己醇（）經濃硫酸催化發生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（4）扁桃酸中含6種位置的H原子，則共有6組吸收峰，其數目之比為1：2：2：1：1：1，故答案為：6；1：2：2：1：1：1；
（5）得到n（CO₂）：n（H₂O）=2：1的兩種產物，則混合物中C、H原子數目之比應為1：1，扁桃酸中C、H原子數目之比為1：1，則M分子中C、H原子數目之比也應為1：1，即不可能為，可能為，故答案為：AD．

點評：本題考查有機物的合成及有機物的結構與性質，熟悉常見有機物的官能團及性質是解答本題的關鍵，題目難度中等，（5）為解答的易錯點．