Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

（1）H中含氧官能團的名稱為_____、_____。

（2）D的系統命名是___________；J的結構簡式為_____________。

（3）由A生成B的化學方程式為_______________________，反應類型__________。

（4）C與銀氨溶液反應的化學方程式為_______________________________________。

（5）H在一定條件下生成高分子化合物的結構簡式為_______________。

（6）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，寫出其中兩種符合上述條件的同分異構體的結構簡式_________________________。

（7）寫出由物質A、甲醛、液溴為原料合成“2一苯基乙醇”的路線圖：_______________________。

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀） 取代反應 任意2種

【解析】由流程，A為甲苯，甲苯發生苯環上的溴代反應生成B，B氧化生成C；D為烯烴，與HBr加成生成E(C4H9Br)，E在Mg和乙醚作用下生成F(C4H9MgBr)，C和F生成G；由G的結構簡式可得，G中苯環及與苯環直接相連的C原子和Br原子均來自有機物C，其它部分來自F，所以B為，C為，D為CH2=C(CH3)2；G發生已知所示的反應生成H，H脫水生成J(C12H14O2)，則H為，H分子內脫水生成J。

（1）由H的結構簡式可看出，H中含氧官能團的名稱為：羥基、羧基。

（2）D為CH2=C(CH3)2，系統命名為：2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙稀）；H分子內脫水生成J，則J的結構簡式為：。

（3）A為甲苯，甲苯和Br2發生苯環上的取代反應生成B()，化學方程式為：，反應類型為：取代反應。

（4）C為，與銀氨溶液反應，醛基被氧化，化學方程式為：。

（5）H為，在一定條件下可以發生縮聚反應生成高分子化合物，其結構簡式為：。

（6）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環上連有-OH、-CH2Br呈對位連結，另外還有四個-CH3團呈對稱分布(或2個-C2H5基團呈對稱分布)；或者是-OH、-C(CH3)2Br呈對位連結，另外還有2個-CH3基團，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有、、、、等，任選兩種即可。

（7）以甲苯(A)、甲醛、液溴為原料合成2-苯基乙醇()，由C和F生成G可以得到啟發，先生成，再生成，最后與甲醛和水反應生成2-苯基乙醇()，故合成路線圖為：。