Question

【題目】藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：1.兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結構是不穩定的，它將發生脫水反應

+H2O

2.RCHO

(1)關于阿莫西林分子，下列說法正確的是_______________。

A.分子式為C16H18N3O5 B.分子中含4個手性碳原子

C.1 mol該物質最多能與3mol NaOH反應 D.能發生取代、加成、氧化、縮聚等反應

(2)反應①的化學方程式為_______________，CH3I的作用為__________。

(3)寫出甘氨酸(H2N－CH2－COOH)和C發生縮合生成二肽的結構簡式： ________。

(4)試寫出3種同時滿足下列條件的化合物C的同分異構體：___________。

①分子中含苯環，不含過氧鍵“－O－O－”；

②分子中含有3種不同化學環境的氫原子。

(5)利用己有知識和題中涉及的反應，設計從的路線。(用流程圖表示，無機試劑任選)__________________

Answer 1

【答案】BD 保護酚羥基，防止被氧化 （任寫三個）

【解析】

(1)根據阿莫西林分子的結構可知分子式，官能團，手性碳的數目；

(2)根據①的生成物，推得反應物為對甲基苯酚，與CH3I發生取代反應，酚羥基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

(3)C的結構簡式為故形成二肽時，羧基失去羥基，氨基失去氫原子；

(4)的同分異構體需滿足分子式相同，結構不同的有機物，C的分子式為C8H9O3，滿足條件①分子中含苯環，不含過氧鍵“－O－O－”；②分子中含有3種不同化學環境的氫原子，分子中可以含有一個硝基，兩個甲基，一個羥基；或者兩個甲基，兩個羥基，一個氮氧雙鍵；兩個CH3O，一個氮氧雙鍵，寫出同分異構體的結構。

(5) 根據題中涉及的反應+H2O

2.RCHO制備生成物的工藝流程為：苯環上的甲基轉變為醛基，可由取代反應引入氯原子，二元氯代烴在堿性條件下發生取代反應得到含有醛基的有機物，加入氫氰酸，再加酸性條件下水解得到產物。

(1)A. 由結構簡式可知, 阿莫西林的分子式為C16H19N3O5S，故A錯誤；

B. 連4個不同基團的原子為手性碳原子，則左側與氨基，苯環，氫原子，羰基相連的碳原子，四元環上除羰基和氮原子外的兩個碳原子均為手性碳，五元環中與羧基相連的碳原子為手性碳，故手性碳共4個，故B正確；

C. 酚OH具有酸性，能與NaOH發生中和反應，COOH能與NaOH發生中和反應，1mol分子中有2mol肽鍵，在堿性條件下可以水解，則1mol該物質最多可與4molNaOH反應，故B錯誤。

D. 含有羰基，可發生加成反應，含有苯環和羥基，可發生取代反應，酚羥基可發生氧化反應，含有氨基和羧基，可發生縮聚反應，故D正確；

故答案選BD；

(2)根據分析，A的結構簡式為反應方程式為，酚羥基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

故答案為：；保護酚羥基，防止被氧化；

(3) C的結構簡式為，C和甘氨酸可以脫水縮合生成肽鍵，甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和C發生縮合生成二肽的結構簡式為：，

故答案為；

(4)的同分異構體需滿足分子式相同，結構不同的有機物，C的分子式為C8H9O3，滿足條件①分子中含苯環，不含過氧鍵“－O－O－”；②分子中含有3種不同化學環境的氫原子，分子中可以含有一個硝基，兩個甲基，一個羥基；或者兩個甲基，兩個羥基，一個氮氧雙鍵；兩個CH3O，一個氮氧雙鍵，則符合要求的結構簡式為： ，

故答案為：（任寫三個）；

(5) 根據題中涉及的反應+H2O

2.RCHO制備生成物的工藝流程為：苯環上的甲基轉變為醛基，可由取代反應引入氯原子，二元氯代烴在堿性條件下發生取代反應

得到含有醛基的有機物，加入氫氰酸，再加酸性條件下水解得到產物，則合成路線圖如下：，

故答案為：。