Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮痛等藥物功用。從樟科植物枝葉中提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙：分子式C₁₆H₁₄O₂
(1)甲、乙中含氧官能團的名稱分別為___________ 、___________。
(2)經下列過程甲可轉化為乙：
 
①，②的反應類型分別為___________、___________ 。
(3)通過下列合成路線由乙可得到丙(部分反應產物略去)
已知：


①F的結構簡式為_________________________________。
②由乙制取D的化學方程式_______________________________________
③寫出同時符合下列要求的D的同分異構體的結構簡式______________________。
a．化合物是二取代苯   
b，分子中有5種不同環境的氫原子，其個數比為1：2：2：1： 2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發生水解反應
④丙的結構簡式為_________________。

Answer 1

（9分）每空1分(1)羥基（1分）  醛基（1分）(2)加成反應（1分） 消去反應（1分）
(3)（1分）
（該問共2分）
（1分） （1分）

試題分析：（1）根據甲和乙的結構簡式可知，甲、乙中含氧官能團的名稱分別為羥基和醛基。
（2）根據甲的結構簡式可知，分子還含有碳碳雙鍵，則根據反應①的生成物結構簡式可知，該反應應該是碳碳雙鍵和氯化氫的加成反應。根據生成Y的反應條件可知，生成Y的反應應該是羥基的催化氧化生成醛基。所以根據乙的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，因此反應②應該是氯原子的消去反應。
（3）根據已知相信可知，乙通過臭氧氧化后生成物應該是苯甲醛和乙二醛。由于A在濃氫氧化鈉溶液的作用下可以生成相對分子質量是76的E，所以根據已知信息可知，A應該是乙二醛，而B是苯甲醛。A生成的E是HOCH₂COOH。E分子含有羥基和羧基，可以發生縮聚反應生成高分子化合物，則F的結構簡式是。乙被氫氧化銅氧化醛基變成羧基，即D的結構簡式是。D和C在濃硫酸的作用下發生反應生成丙，所以該反應應該是酯化反應，則C是苯甲醇，丙的結構簡式是。滿足D的同分異構體中能使溴的CCl₄溶液褪色，說明含有不飽和雙鍵；能水解，說明含有酯基。根據是二取代苯以及核磁共振氫譜可知，其結構簡式。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度試題的考查。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練，有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。