Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰。

已知：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出G的分子式：                 。
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：               。
（3）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：                          ，該反應(yīng)屬于                      （填反應(yīng)類型）。                                     
（4）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：                。
①是苯的對(duì)位二取代化合物；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)。
（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫出1種）：                     。

Answer 1

（1）C₈H₁₂O₄  （2） 
（3）   取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 
（4）  
（5）

試題分析：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸，B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比＝＝2：3：1。又因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量為172，所以其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說明G只有一種氫原子；B經(jīng)過一系列反應(yīng)后生成F，則B和F的碳原子個(gè)數(shù)相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G，則G是酯；根據(jù)A和C的分子式知，B是含有4個(gè)碳原子的一元醇，B經(jīng)過兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個(gè)甲基的環(huán)酯，F(xiàn)是2-甲基－2-羥基丙酸，E是2-甲基－2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。
（1）通過以上分析知，G的分子式是C₈H₁₂O₄。
（2）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：。
（4）①是苯的對(duì)位二取代化合物，說明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中一個(gè)取代基是酚羥基；③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)，所以滿足條件的C的所有同分異構(gòu)體是。
（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，F(xiàn)發(fā)生分子間反應(yīng)生成鏈狀酯，酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。同時(shí)還要注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷。