Question

【題目】薄荷油中含有少量的α—非蘭烴和β—非蘭烴，兩者互為同分異構體，其相對分子質量為136。根據如下化學轉化，回答相關問題：

已知：+R’CO2H

+CO2

（1）分別寫出C→D和D→E的反應類型：___；___。

（2）寫出B、F、H、β—非蘭烴的結構簡式：B：___；F：___；H：___；β—非蘭烴：___。

（3）A的同分異構體中含有兩個—COOCH3基團的化合物共有___種（不考慮手性異構），其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的異構體結構簡式為___。

（4）α—非蘭烴與等物質的量的Br2進行加成反應的產物共有___種（不考慮立體異構）。

（5）寫出C→M反應的化學方程式___。

Answer 1

【答案】取代反應 消去反應 CH3COCOOH CH2=CHCOOH 4 3 2+2H2O

【解析】

α-非蘭烴發生題給信息的氧化反應生成A和B，α-非蘭烴和氫氣發生加成反應，根據反應前后物質的結構簡式可知，α-非蘭烴結構簡式為，結合A分子內脫水后的產物可知A為，B結構簡式為CH3COCOOH，B和氫氣發生加成反應生成C為CH3CHOHCOOH，C發生酯化反應生成M為，C發生取代反應生成D為CH3CHBrCOOH，D發生消去反應生成E，則E為CH2=CHCOONa，E酸化生成F，則F為CH2=CHCOOH，F發生酯化反應生成G，則G為CH2=CHCOOCH3，G發生聚合反應生成H聚丙烯酸甲酯，結構簡式為，結合β-非蘭烴氧化及加成產物可知，β-非蘭烴為，以此來解答。

（1）由上述分析可知，C→D和D→E的反應類型分別為取代反應、消去反應；

（2）根據以上分析可知F、H、β—非蘭烴的結構簡式分別是CH3COCOOH、CH2=CHCOOH、、；

（3）A 的同分異構體中含有兩個-COOCH3基團的化合物可看成丙烷的二取代物，共有4種，其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的異構體結構簡式為；

（4）α-非蘭烴的結構簡式為與等物質的量的Br2進行加成反應，發生1，2-加成時得到2種，還可以發生1，4-加成，所得產物共有3種；

（5）C→M反應的化學方程式為2+2H2O。