Question

【題目】有機高分子化合物M的一種合成路線如下：

已知：①

②

③

請回答下列問題：

（1）B→C的反應類型為____________，G中所含官能團的名稱為______________。

（2）C的化學名稱為____________，D分子中最多有______個原子在同一個平面上。

（3）E的結構簡式為__________________，M的結構簡式為____________________。

（4）已知：，則F在一定條件下與反應生成六元環狀產物的結構簡式為_______________。

（5）G與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應的化學方程式為___________________。

（6）在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應生成Q(C9H8O3)。

①同時滿足下列條件的Q的同分異構體有______種(考慮立體異構)；

a．除苯環外無其他環狀結構

b．能與FeCl3溶液發生顯色反應

c．能與NaHCO3溶液反應生成CO2

②Q還有一種芳香族同分異構體P，P只有一種官能團，核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1：1：2，則P的結構簡式為_______________。

（7）參照上述合成路線和相關信息，以甲醇和一氯環己烷為有機原料(無機試劑任選)，

設計制備己二酸二甲酯的合成路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 消去反應 醛基、羰基 苯乙炔 11 16

【解析】由反應條件可知A可以與溴發生加成反應，根據A的分子式C8H8以及G的結構可判斷A為苯乙烯，B為，由信息I可知C為；根據F、G的結構結合信息III，可逆推E為，再由E推出D為，則

（1）根據以上分析可知B→C的反應類型為消去反應，G中所含官能團的名稱為羰基和醛基。（2）C的化學名稱為苯乙炔。1，3－丁二烯是平面形結構，又因為單鍵可以旋轉，則D分子中最多有11個原子在同一個平面上。（3）E的結構簡式為，M是縮聚產物，其結構簡式為。（4）根據已知信息F在一定條件下與反應生成六元環狀產物的結構簡式為。（5）G與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應的化學方程式為。（6）①除苯環外不含其他環狀結構；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；③能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明有羧基，Q的同分異構體不考慮立體異構有：先在苯環上固定一個羥基：，余下的部分可以是－CH=CHCOOH或－C(COOH)=CH2，位置可以是羥基的鄰、間或對位，共有6種；余下的部分還可以是兩個取代基（乙烯基和羧基），先把羥基和羧基放在苯環上相鄰的兩個位置，改變乙烯基的位置，有4種，再把羥基和羧基放在苯環上相間的兩個位置，改變乙烯基的位置，也有4種；最后把羥基和羧基放在苯環上相對的兩個位置，改變乙烯基的位置，有2種。綜上所述，總共有16種；②Q還有一種芳香族同分異構體P，P只有一種官能團，核磁共振氫譜有三組且峰面積之比為1：1：2，則P的結構簡式為。（7）以甲醇和一氯環己烷為有機制備己二酸二甲酯，可以先讓一氯環己烷發生消去反應生成環己烯，再利用流程中的信息將環己烯氧化得到己二醛，經催化氧化又得己二酸，最后用己二酸與甲醇發生酯化反應得到產品己二酸二甲酯，合成路線如下：。