Question

【題目】普侖司特（pranlukast）為九十年代中期上市的抗哮喘藥．化合物E為合成普侖司特的一種中間體．可通過以下方法合成：

（1）化合物B中所含官能團分別為、 ．
（2）化合物C的結構簡式為；由C→D的反應類型是 ．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 ．
Ⅰ．能發生銀鏡反應Ⅱ．不能發生消去反應Ⅲ．水解產物發生催化氧化反應后，產物中含有兩個醛基
（4）請寫出以化合物D為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下
CH3CH2OH CH2═CH2 CH3CH2Cl．

Answer 1

【答案】
（1）羧基；溴原子
（2）；取代反應
（3） 等
（4）

【解析】解：（1）由B的結構簡式可知，含有的官能團為羧基、溴原子，
所以答案是：羧基、溴原子；
（2.）由C的分子式、E的結構簡式可知，C與被發生取代反應生成D，同時還得到HBr，則C的結構簡式為： ，
所以答案是： ；取代反應；
（3.）同時滿足下列條件的D的一種同分異構體：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ．不能發生消去反應，Ⅲ．水解產物發生催化氧化反應后，產物中含有兩個醛基，可以是苯環其中1個取代基為﹣CH2Br，符合條件的同分異構體為： 等，
所以答案是： 等；
（4.）制備 ，應先制備 ， 堿性條件下水解生成 ，再發生氧化反應生成 ，進一步氧化生成 ， 與氫氣發生還原反應得到 ，合成路線流程圖為： ，所以答案是：