Question

【題目】某新型藥物G合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ.RCHO（R為烴基）；

Ⅱ.RCOOH；

Ⅲ. +RNH2

請回答下列問題：

（1）A的名稱為 ___，合成路線圖中反應(yīng)③所加的試劑和反應(yīng)條件分別是______。

（2）下列有關(guān)說法正確的是 __（填字母代號）。

A. 反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B. C可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代、加成、消去、加聚

C. D中所有碳原子可能在同一平面上

D. 一定條件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反應(yīng)

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（4）C在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ______。

（5）D有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 ___種。

①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

（6）參照G的上述合成路線，設(shè)計一條由乙醛和H2NCH（CH3）2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH（CH3）2的合成路線______。

Answer 1

【答案】苯乙醛 濃硫酸，加熱 C n+(n-1)H2O 5 CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2

【解析】

根據(jù)合成路線，A結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，A→B發(fā)生信息I的反應(yīng)，則A為，B為，B酸性條件下水解生成C；根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的分子式C9H10O3可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生信息II的反應(yīng)生成E，E為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，則F為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為，名稱為苯乙醛，合成路線圖中反應(yīng)③為醇羥基的消去反應(yīng)，所加的試劑和反應(yīng)條件分別是濃硫酸，加熱，故答案為：苯乙醛；濃硫酸，加熱；

(2)A. 根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，故A錯誤；B. C中含有羥基、羧基和苯環(huán)，羥基可以取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，羧基可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚，故B錯誤；C. D為，苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵都是平面結(jié)構(gòu)，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正確；D. 一定條件下1 mol G()可以和2 mol NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，能夠和7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；故答案為：C；

(3)根據(jù)上述分析，F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(4)C()在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O，故答案為：n+(n-1)H2O；

(5)D()有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基，則屬于甲酸酯類物質(zhì)，滿足條件的同分異構(gòu)體有：①苯環(huán)上含有2個側(cè)鏈的，一個側(cè)鏈為HCOO-，一個為-CH=CH2，有3種結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上含有1個側(cè)鏈的，HCOO-可以分別連接在-CH=CH-兩端，有兩種結(jié)構(gòu)，共有5種同分異構(gòu)體，故答案為：5；

(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2，根據(jù)信息III，可以首先合成CH3COBr，然后與H2NCH(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)即可，根據(jù)G的合成路線，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后發(fā)生信息II的反應(yīng)即可得到CH3COBr，合成路線為CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案為：CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。