Question

15分）有機物A、D均是重要的有機合成中間體，D被稱為佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液體，也可直接作農藥使用。下圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程。

已知：
①  （THF為一種有機溶劑）
②
③請回答下列問題：
（1）寫出A、C、D的結構簡式___________、_____________、_______________。
（2）是化合物B的一種同分異構體，用¹H核磁共振譜可以證明該化合物中有______種氫處于不同的化學環境。
（3）指出有機反應類型：___________。
（4）化合物B經過下列轉化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機原料丙烯酸。

①設置反應②、⑥的目的是______________________。
②寫出反應③的化學反應方程式 ___________________________。
③G與甲醇反應生成的酯H是生產丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學反應方程式_____________________________。

Answer 1

（1） 

（2）2（1分）
（3）取代反應（2分）
（4）①保護目標物中的碳碳雙鍵（2分）

根據A的生成物的結構簡式可看出苯酚和導致溴反應時，溴原子在羥基的對位上，即A的結構簡式為。是化合物B的一種同分異構體，則B的結構簡式是CH₂＝CHCH₂Br。根據已知信息①可知C的結構簡式是。由信息②可知D的結構簡式是。CH₂＝CHCH₂Br水解生成E，結構簡式是CH₂＝CHCH₂OH。E和HBr反應的生成物F是CH₂Br CH₂CH₂OH，或CH₃CH BrCH₂OH，F氧化生成CH₂Br CH₂CHO或CH₃CH BrCHO，繼續被氧化生成CH₂Br CH₂COOH或CH₃CH BrCOOH，最后通過消去反應生成G，結構簡式是CH₂＝CHCOOH。因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護碳碳雙鍵，才設置反應②和⑥。G與甲醇反應生成的酯H，其結構簡式是CH₂＝CHCOOCH₃。分子中含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應。