Question

【化學―――選修有機化學基礎】(15分）
氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結構如下圖所示：
它的一條合成路線如下：
提示：（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）

(1)氯貝特的分子式為__________________
(2) 若8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24LCO₂(標準狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個峰，則A的結構簡式為______, B中含有的官能團名稱為______
(3) 要實現反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的的是____________
a. NaOH   b. Na₂CO₃   c   d.
(4) 反應②的反應類型為____________,其產物甲有多種同分異構體，請判斷同時滿足以下條件的所有同分異構體X有______種
①1,3, 5—三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應；
③1molX最多能與3molNaOH反應。
(5)反應③的化學方程式為________________________

Answer 1

(1)C₁₂H₁₅ClO₃。(2)   ，羧基、氯原子(3) c、d (4)兩種。
(5)。D

本題考查有機化學知識。(1)由氯貝特鍵線式結構可知，其分子式為C₁₂H₁₅ClO₃。
(2) 由合成路線可知，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24LCO₂(標準狀況），說明A中只有一個羧基，且B的核磁共振氫譜有兩個峰，A為，B為，B中含有的官能團名稱為羧基、氯原子。(3)苯酚的酸性較弱，只能與NaOH、Na₂CO₃ 反應，加入下cd兩種物質不能達到目的。(4)從合成路線可知，反應②的反應類型應為取代反應。由“屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應”說明同分異構體含有酯基、醛基和酚羥基，由“1molX最多能與3molNaOH反應”說明同分異構體的水解產物最多能消耗3molNaOH，故同分構體有、兩種。(5)從合成路線可知，D是甲與乙醇發生酯化反應的產物，方程式為。