Question

【題目】主要用于高分子膠囊和印刷油墨的粘合劑的甲基兩烯酸縮水油酯GMA(即：)的合成路線如下(部分反應所需試劑和條件已略去)：

已知：

請按要求回答下列問題：

(1)GMA的分子式______________________；B中的官能團名稱：______________________；甘油的系統命名：______________________。

(2)驗證D中所含官能團各類的實驗設計中，所需試劑有______________________。

(3)寫出下列反應的化學方程式：反應⑤：____________________。反應⑧：______________________。

(4)M是H的同分異構體。M有多種同分異構體，寫出滿足下述所有條件的M的所有可能的結構：____________________________。

①能發生銀鏡反應 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定條件下水解

(5)已知： { 2 }。參照上述合成路線并結合此信息，以丙烯為原料，完善下列合成有機物C的路線流程圖：丙烯Br________________________。

Answer 1

【答案】C7H10O3 氯原子、羥基 1，2，3-丙三醇 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O ++H2O CH2=CH-CH3

【解析】

甘油與HCl在催化劑存在時發生取代反應產生B：CH2(OH)CH(OH)CH2Cl，B在NaOH的乙醇溶液中，加熱發生反應產生C：；丙烯與HCl發生加成反應產生D是2-氯丙烷，結構簡式為：CH3CHClCH3，D與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應，產生E是2-丙醇：CH3CH(OH)CH3，E與O2在Cu催化下，加熱發生氧化反應產生F是丙酮，結構簡式是；F在i.NaCN存在時，加熱發生反應產生，該物質在ii.H2O、H+作用下反應產生G：；G與濃硫酸混合加熱發生消去反應產生F：，F與C在濃硫酸作用下發生酯化反應產生，據此分析解答。

(1)根據物質的結構簡式可知化合物GMA的分子式為C7H10O3；化合物B結構簡式為，根據物質結構可知，B中的官能團名稱羥基、氯原子；甘油的系統命名為1，2，3-丙三醇；

(2)化合物D是2-氯丙烷，官能團為Cl原子，檢驗Cl原子的方法是取2-氯丙烷少量，向其中加入NaOH的水溶液，加熱足夠長時間，然后將反應后的溶液用硝酸酸化，再向反應后的溶液中加入AgNO3溶液，若看到有白色沉淀產生，就證明其中含有Cl原子，可見檢驗D中含有的Cl原子。使用的試劑有：NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液；

(3) 反應⑤是2-丙醇被氧氣催化氧化產生丙酮，該反應的化學方程式：2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。反應⑧是與發生酯化反應，反應的方程式為：++H2O；

(4)H是2-甲基丙烯酸，結構簡式為，M是H的同分異構體。M的同分異構體，滿足條件：①能發生銀鏡反應 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定條件下水解，說明含有碳碳雙鍵，含有醛基、含有酯基，應該為甲酸形成的酯，分子結構中含不飽和的碳碳雙鍵，則M的所有可能的結構： ；

(5)丙烯CH2=CH-CH3與Br2在加熱時發生取代反應產生CH2=CH-CH2Br，該物質與與O2在Ag催化下，加熱發生反應產生，在NaOH的水溶液中加熱，發生取代反應產生，所以合成路線為： CH2=CH-CH3。