Question

【題目】蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路線如下：

已知：①

②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH

③當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生轉化：RCH-CHOH=RCHCHO

請回答下列問題：

(l)化合物F的名稱是____;B-C的反應類型是____。

(2)化合物E中含氧官能團的名稱是____；G-H的反應所需試劑和條件分別是____、____。

(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式____。

(4)化合物W與E互為同分異構體，兩者所含官能團種類和數目完全相同，且苯環上有3個取代基，則W可能的結構有____種(不考慮順反異構)，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:1：1:1:1，寫出符合要求的W的結構簡式____。

(5)參照上述合成路線，設計由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備 CH3CH2CH=CHCOOH的合成路線(無機試劑任選)____。

Answer 1

【答案】苯乙烯 取代反應 羥基、羧基 氫氧化鈉水溶液 加熱 11

【解析】

根據已知①，A和H2O2反應生成B，結合C的結構簡式可推知B的結構簡式為；B發生取代反應生成C；根據已知②，在吡啶，加熱條件下，C轉化為D，由C的結構可推出D的結構簡式為；F和HBr在過氧化物存在的條件下發生加成反應生成G，G的結構簡式為；G水解生成H，H為醇，E為羧酸，在濃硫酸，加熱條件下E和H發生酯化反應生成I，由I的結構可推知E的結構簡式為，D→E為取代反應，以此分析解答。

(l)由F的結構簡式可知，化合物F的名稱是苯乙烯；B→C是轉化為的反應，羥基上的氫原子被甲基取代，則反應類型是取代反應，

故答案為：苯乙烯；取代反應；

(2) E的結構簡式為，則E中含氧官能團的名稱是羥基、羧基；G→H是鹵代烴的水解反應，所需試劑和條件分別是氫氧化鈉水溶液、加熱，

故答案為：羥基、羧基；氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3) 分子中含有醛基，與新制Cu(OH)2懸濁液反應醛基被氧化產生磚紅色沉淀，化學方程式為，

故答案為：；

(4) E的結構簡式為，化合物W與E互為同分異構體，兩者所含官能團種類和數目完全相同，且苯環上有3個取代基，則W可能的結構有：、、、、、、、、、、共11種；其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:1:1:1:1，寫出符合要求的W的結構簡式；

故答案為：11；；

(5) 要制備CH3CH2CH=CHCOOH，根據已知②，可用丙醛CH3CH2CHO與HOOCCH2COOH在吡啶，加熱條件下反應制得，結合所提供的原料，只需完成由CH3CH=CH2合成丙醛即可，具體設計的合成路線為：，

故答案為：。