Question

【題目】有機化合物A經李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質譜法分析得知有機化合物A的相對分子質量為150。現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法：

（方法一）核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環境的氫原子及其相對數量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3：2：1。如圖1所示，現測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3。

（方法二）利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖2所示．

已知：A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，試回答下列問題：

①A的分子式為：__，A的結構簡式可能為：___（寫出一種即可）；

②A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種結構簡式：

a.分子中不含甲基的芳香酸：___；

b.含羥基且苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛：___。

Answer 1

【答案】C9H10O2 C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO

【解析】

①根據各元素的質量分數，結合相對分子質量確定該有機物A中C、H、O原子的個數，進一步確定分子式；結合圖2，確定結構中的共價鍵種類或官能團，確定結構；

②結合A得結構簡式書寫符合條件的同分異構體；

①有機物A中n(C)=N(C)==9，n(H)=N(H)==10，n(O)=N(O)==2，因此有機物的分子式為C9H10O2；有機物A的核磁共振氫譜有5個峰，說明含有5中不同環境的氫原子，峰面積之比等于氫原子的個數比，根據有機物A的紅外光譜可知結構中含有苯環，且苯環上只有一個取代基，苯環上有3中不同環境的氫原子，個數分別為1、2、2，那么取代基上還有兩種氫原子，且個數分別為2和3，由圖2可知分子結構中該中有碳碳單鍵和其他基團，所以結構可能是：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3、C6H5COOCH3、C6H5COCH2OCH3;

②a. 由①可知A的芳香類同分異構體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為C6H5CH2COOH；

b. 含羥基且苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛為: HOC6H4CH2CH2CHO。