Question

【題目】葡萄糖在不同條件下可以轉化成不同物質。

已知：RCOOH+CH2=CH2+O2RCOOCH=CH2+H2O

請回答下列問題：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有機物A，A、B、C、D、E間的轉化關系如圖所示。

①B是石油化工中最重要的基礎原料，寫出A→B的化學方程式：_____________；

②D的結構簡式為_____________。

(2)葡萄糖在一定條件下可以被氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同，X的相對分子質量介于A、B之間)。X可催化氧化成Y，也可以與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是__________，檢驗此官能團需要使用的試劑是___________。

(3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產物。F、G、H間的轉化關系如圖所示：F G H

H與(1)中的D互為同分異構體。

①G還可以發生的反應有______(填序號)；

a.加成反應 b.水解反應 c.氧化反應 d.消去反應 e.還原反應

②本題涉及的所有有機物中，與F不論以何種質量比混合(總質量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有__________________(填結構簡式)。

Answer 1

【答案】CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2 醛基(-CHO) 銀氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機物A，A為CH3CH2OH，A與濃硫酸加熱170℃發生消去反應生成B，B為CH2=CH2，A連續被氧化生成C，C為CH3COOH，B與C發生信息反應產生D為CH3COOCH=CH2，D發生加聚反應生成E，E為；

(2)葡萄糖在一定條件下可以氧化產生X、Y，其中Y和A的相對分子質量相同，根據(1)分析可知A為CH3CH2OH，相對分子質量是46，Y為HCOOH；X的相對分子質量介于A、B之間，X可催化氧化成Y，也可以與H2反應生成Z。則X屬于醛類，其結構簡式是HCHO，Z是CH3OH；可根據銀鏡反應或銅鏡反應使用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基的存在；

(3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產物，則F是乳酸，結構簡式為，F與濃硫酸共熱，發生消去反應生成G，G為CH2=CHCOOH，G和甲醇發生酯化反應生成H，H為CH2=CHCOOCH3，根據最簡式相同的物質，當它們的質量相同時，反應產生的CO2、H2O質量相同，據此分析解答。

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A為CH3CH2OH；CH3CH2OH與濃硫酸混合加熱170℃發生消去反應生成的B為CH2=CH2，則A→B反應方程式為：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2與CH3COOH、O2在催化劑存在時，在加熱、加壓條件下發生反應產生D，D結構簡式為CH3COOCH=CH2；

(2)根據前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能團是醛基(-CHO)；可以選用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進行檢驗。若使用銀氨溶液，水浴加熱會產生銀鏡；若使用Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，會產生磚紅色Cu2O沉淀，據此檢驗醛基的存在。

(3)F為乳酸()。G為CH2=CHCOOH，H為CH2=CHCOOCH3。

①G結構簡式為：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基。由于分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此可以發生加成反應；與氫氣發生的加成反應也叫還原反應；還能夠發生燃燒等氧化反應等；由于物質分子中無酯基，因此不能發生水解反應；由于物質分子中無羥基，則不能發生消去反應，故G可發生的反應類型是加成反應、氧化反應、還原反應，故合理選項是ace；

②F是乳酸，結構簡式是，分子式是C3H6O3，最簡式為CH2O；滿足與F不論以何種質量比混合(總質量一定)，完全燃燒所得CO2和H2O的物質的量不變的物質需與乳酸的最簡式相同，在本題涉及的所有有機物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。