Question

有機(jī)物A～G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。其中A是一元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜上只有1個峰；F的核磁共振氫譜上有3個峰，峰面積比為2∶2∶3；G是一種合成橡膠和樹脂的一種重要原料。

已知：(R為烴基) Ⅰ．
Ⅱ．RCOOHRCH₂OH
請回答以下問題：
（1）C中所含官能團(tuán)的名稱是                 ；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是___________________。
（2）若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：
_____________________________、_____________________________。
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為                                                       。
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________________________。
（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，而且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________。

Answer 1

（14分）（1）羧基；消去反應(yīng)（各1分，共2分）
（2）；（各2分，共4分）
（3）HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH                    （2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O（2分）
（5）                 （各2分，共4分）

試題分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子。A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：。A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH＝CHCOOH。B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH。B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH。C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃。C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH。D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂＝CHCH＝CH₂。
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G。
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（3）B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH。
（4）1、4－丁二酸和2分子乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式為
。
（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的有：、。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，還有順反異構(gòu)，要結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答。