Question

【題目】由有機物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出分子式：丙烯酸甲酯___________________________；

(2)寫出反應類型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反應完全，則Ⅱ→Ⅲ反應需要的條件是_____________________；

(3)已知化合物Ⅳ的相對分子質量為146，寫出其結構簡式：___________________；

(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一種同分異構體，Ⅴ有如下特征：分子中除苯環外，無其他環狀結構；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發生銀鏡反應；1 molⅤ最多能與2 mol的NaOH反應。V的結構簡式為________________________________。

Answer 1

【答案】(1)C4H6O2

(2)取代反應 NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)

(3)

【解析】(1)丙烯酸甲酯含有4個碳原子、2個氧原子、不飽和度為2，減少4個氫原子，則分子式為C4H6O2。(2)Ⅰ→Ⅱ反應類型為取代反應，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成鹽后加酸酸化，所以條件為NaOH溶液/加熱，H＋(硫酸或鹽酸)。(3)化合物Ⅳ是由分子內脫水酯化得到的，結構簡式為。(4)Ⅴ能發生銀鏡反應則含有醛基、甲酸酯。考慮到與NaOH反應和核磁共振氫譜中吸收峰的數量，有多種結構滿足條件：