Question

【題目】己二酸()是一種工業上具有重要意義的有機二元酸，在化工生產、有機合成工業、醫藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用，能夠發生成鹽反應、酯化反應等，并能與二元醇縮聚成高分子聚合物等，己二酸產量居所有二元羧酸中的第二位。實驗室合成己二酸的反應原理和實驗裝置示意圖如下：

8NO↑＋7H2O

可能用到的有關數據如下：

物質	密度(20 ℃)	熔點	沸點	溶解性	相對分子質量
環己醇	0.962 g·cm－3	25.9 ℃	160.8 ℃	20 ℃ 時水中溶解度 3.6 g，可混溶于乙醇、苯	100
己二酸	1.36 g·cm－3	152 ℃	337.5 ℃	在水中的溶解度：15 ℃ 時1.44 g，25 ℃ 時 2.3 g，易溶于乙醇，不溶于苯	146

實驗步驟如下：Ⅰ.在三口燒瓶中加入 16 mL 50%的硝酸(密度為 1.31 g·cm－3)，再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有 5.4 mL 環己醇。Ⅱ.水浴加熱三口燒瓶至 50 ℃ 左右，移去水浴，緩慢滴加5～6滴環己醇，搖動三口燒瓶，觀察到有紅棕色氣體放出時再慢慢滴加剩下的環己醇，維持反應溫度在60～65 ℃ 之間。Ⅲ.當環己醇全部加入后，將混合物用80～90 ℃ 水浴加熱約 10 min(注意控制溫度)，直至無紅棕色氣體生成為止。Ⅳ.趁熱將反應液倒入燒杯中，放入冰水浴中冷卻，析出晶體后過濾、洗滌得粗產品。Ⅴ.粗產品經提純后稱重為 5.7 g。

請回答下列問題：

(1)儀器b的名稱為___________________________________________________。

(2)向三口燒瓶中滴加環己醇時，要控制好環己醇的滴入速率，防止反應過于劇烈導致溫度迅速上升，否則，可能造成較嚴重的后果，試列舉一條可能產生的后果：_______________________。

(3)已知用NaOH溶液吸收尾氣時發生的相關反應方程式為2NO2＋2NaOH===NaNO2＋NaNO3＋H2O，NO＋NO2＋2NaOH===2NaNO2＋H2O。如果改用純堿溶液，吸收尾氣時也能發生類似反應，則相關反應方程式為________ 、_____________。

(4)為了除去可能的雜質和減少產品損失，可分別用冰水和________洗滌晶體。

(5)粗產品可用________ 法提純(填實驗操作名稱)。本實驗所得到的己二酸產率為________。

Answer 1

【答案】球形冷凝管(或冷凝管)反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產生的NO2氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中(答對其中1條即可)2NO2＋Na2CO3===NaNO2＋NaNO3＋CO2NO＋NO2＋Na2CO3===2NaNO2＋CO2苯重結晶75%

【解析】

(1)根據儀器b的構造特征，知儀器b的名稱為：球形冷凝管(或冷凝管)；
(2) 該反應放熱，反應溫度高，易導致溶液暴沸，甚至可能引起爆炸；二氧化氮有毒，能污染空氣；
(3) 根據元素守恒，純堿與NO和NO2反應，生成NaNO2、NaNO3，且放出CO2，據此寫反應的化學方程式；
(4)產品己二酸中含有環己醇、硝酸等雜質，己二酸在水中的溶解度：15 ℃ 時1.44 g，25 ℃ 時 2.3 g，易溶于乙醇，不溶于苯；

(5)粗產品根據溶解度差別，可以通過重結晶提純；反應的環己醇為5.4mL，質量=5.4mL×0.962g/mL=5.1948g，結合化學方程式計算理論上生成己二酸的質量，進而計算產量。

(1) 根據儀器b的構造特征，該儀器有球形區域，儀器b的名稱為：球形冷凝管，
因此，本題正確答案是：球形冷凝管(或冷凝管)；
(2) 三口燒瓶中滴加環己醇時，反應溫度迅速上升，說明該反應為放熱反應，需控制好環己醇的滴入速率，如果環己醇的滴入速率過快，反應溫度高，反應液暴沸沖出冷凝管；可能引起爆炸；二氧化氮有毒，不能直接排空，如果產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中而污染空氣，
因此，本題正確答案是：反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產生的NO2氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中；
(3) 根據元素守恒，純堿與NO和NO2反應，生成NaNO2、NaNO3，且放出CO2，反應的化學方程式為：2NO2＋Na2CO3===NaNO2＋NaNO3＋CO2 ，NO＋NO2＋Na2CO3===2NaNO2＋CO2；
因此，本題正確答案是：2NO2＋Na2CO3===NaNO2＋NaNO3＋CO2 ，NO＋NO2＋Na2CO3===2NaNO2＋CO2；
(4)產品己二酸中含有環己醇、硝酸等雜質，在水中的溶解度：15 ℃ 時1.44 g，25 ℃ 時 2.3 g，溫度高溶解度大，可用冰水洗滌，除去環己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗滌晶體，除去表面的雜質，避免產品損失，
因此，本題正確答案是：苯；
(5)粗產品再溶解,再結晶析出,通過重結晶的方法提純己二酸，
反應的環己醇為5.4mL，質量=5.4mL×0.962g/mL=5.1948g，設生成己二酸的質量為m，
8NO↑＋7H2O

3×100 3×146
5.1948g m
3×100：3×146=5.1948g：m，解得m==7.58g，
己二酸產率=×100%=75%，
因此，本題正確答案是：重結晶；75%。