Question

【題目】化合物G是一種廣譜鎮痛藥，在實驗室中合成路線如下(部分反應條件和產物已略去)

(1)A的名稱為___________(用系統命名法命名)

(2)由B生成C及由C生成D的反應類型分別為___________、___________。

(3)E的結構簡式為______________________。

(4)寫出F與NaOH溶液反應的化學方程式_________________________________。

(5)R是G的同分異構體，已知R能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，苯環上有三個取代基，核磁共振氫譜中峰的面積之比為12：2：2：1：1，寫出符合條件的兩種R的結構簡式____________________________________________。

(6)參照上述合成路線，以苯、甲醇和乳酸()為原料設計合成 (其它無機試劑任選)。_____________________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇 取代反應 加成反應

【解析】

本題主要考查有機物命名、反應類型的判斷、官能團轉化的理解和對應方程式的書寫以及苯環上取代物的同分異構體的書寫技巧。

（1）由A→B發生取代反應，故A名稱為2-甲基-1-丙醇；

（2）B→C，異丁基取代苯環上的氫，發生取代反應；C→D，羰基中碳氧雙鍵被打開，發生加成反應；

（3）綜合D、E、F，可知先將-OH消去后再加成符合題意，故E為；

（4）F中含有酯基，可發生皂化反應：；

（5）R能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，則R中有羧基，苯環上有三個取代基，核磁共振氫譜中峰的面積之比為12：2：2：1：1，考慮對稱結構，符合題意的有；

（6）先將乳酸分子中的羥基氧化，引入羰基，再與甲醇發生酯化反應，最后結合題干中C→D的反應即可合成產品。具體合成路線如下：。