Question

【題目】6-硝基胡椒基酸(J)是合成心血管藥物米絡沙星的中間體，以芳香族化合物A為原料合成J的一種合成路線如下：

已知：連在同一個碳原子上的兩個羥基易脫去一個水分子形成羰基。回答下列問題：

(1)A的化學名稱為________。

(2)B→C的反應類型為________。

(3)E的結構簡式為________，F中含氧官能團的名稱是________(任寫兩種)。

(4)芳香族化合物X是H的一種同分異構體，X能發生銀鏡反應和水解反應，其核磁共振氫譜有四組峰，峰的面積之比為1：2：2：1，寫出一種符合題目要求的X的結構簡式：________。

(5)G→H的化學方程式為________。

(6)設計由鄰苯二酚()和乙醇為原料制備的合成路線：________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 取代反應 醛基、羥基、醚鍵 或或 +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl

【解析】

根據合成過程，有機物B是由有機物A與乙酸反應得到的，則有機物A為，有機物B經Cl2在光照條件下生成有機物C，根據有機物C的分子式推斷有機物C為，有機物C經反應得到有機物D，根據有機物D的化學式和已知條件推斷有機物D為，D與溴發生苯環上的取代反應生成E，E為，E發生水解反應生成F，F在酸性條件發生反應生成G，G與CH2Cl2發生成環反應生成H，H經氧化反應生成I，I發生取代反應生成J，據此分析。

(1)根據分析A的結構為，名稱是對甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；

(2)B→C為有機物B與Cl2在光照條件下的反應，屬于取代反應；

(3)根據分析，E的結構簡式為，根據有機物F的結構，F中含氧官能團的名稱是：醛基、羥基、醚鍵；

(4)芳香族化合物X是H的一種同分異構體，X能發生銀鏡反應和水解反應，說明結構中含有酯基、醛基，核磁共振氫譜有四組峰，峰的面積之比為1：2：2：1，說明有機物中含有4種不同化學環境的H原子，原子個數比與峰面積比相同，故滿足條件的有機物的結構簡式為或或；

(5)G→H的化學方程式為+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

(6)根據題干流程圖G→H的反應條件可知，要以鄰苯二酚和乙醇為原料制備，需要首先合成1，2—二氯乙烷，可以由乙醇消去羥基后與氯氣加成即可，因此合成路線為CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。