Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：ⅰ．碳碳雙鍵容易被氧化

ⅱ.

（1）A的名稱為______,E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。

（2）E由B經(jīng)①、②、③合成。

a．①的反應(yīng)試劑和條件是__。 b．③ 的反應(yīng)類型是______。

（3）M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（4）EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，寫出有機(jī)物N→EHPB的化學(xué)方程式為_____________。

（5）有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體，其中能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。

a.含有酚羥基 b．能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一氯代物只有一種 d.核磁共振氫譜有5組峰

（6）請(qǐng)寫出由苯和乙二醇制取的轉(zhuǎn)化過程________，無機(jī)試劑任選。

Answer 1

【答案】 1,3丁二烯 醛基 氧化反應(yīng) 2

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由K的結(jié)構(gòu)簡式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為HOOCCH2CHBrCOOH。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CHCH2Br，B發(fā)生堿性水解得C，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E。根據(jù)已知信息ⅱ可知K與x發(fā)生該反應(yīng)，依據(jù)生成物的分子式可知x應(yīng)該是苯。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是 1，3-丁二烯；E為OHCCH2CHBrCHO，E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；（2）a．根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和條件是NaOH/H2O、△；b．③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；（3）M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CHOHCOOH；（4）EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，說明不存在羧基，則有機(jī)物N→EHPB的化學(xué)方程式為；（5）根據(jù)條件a．含有酚羥基，b．既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基分布很對(duì)稱，d．核磁共振氫譜有5組峰，即有5種位置的氫原子，結(jié)合有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的N同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，合計(jì)2種。（6）根據(jù)題干信息可知由苯和乙二醇制取的合成路線圖為。