Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:

已知: i．

ii．

iii． (以上R、R、R〞代表氫、烷基或芳基等)

回答下列問題:

（1）物質B的名稱是_______，物質D所含官能團的名稱是_______ 。

（2）物質C的結構簡式是_______。由C→D的反應類型為_______。

（3）由H生成M的化學方程式為_______。

（4）F的同分異構體中，符合下列條件的有______種(包含順反異構)，寫出核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1:1:1:2:2:3的一種有機物的結構簡式____________。

條件:①分子中含有苯環,且苯環上有兩個取代基②存在順反異構

③能與碳酸氫鈉反應生成CO2

（5）寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。________

Answer 1

【答案】 2-溴甲苯（或鄰溴甲苯） 溴原子、羧基 取代反應 12 或

【解析】由A的分子式對比D的結構簡式可知A中含有苯環，為 ，根據C和D的分子式間的差別可知，C為，根據B生成C的反應條件可知，B為，C為，D與甲醇發生酯化反應生成E，E為，F水解后酸化生成G，G為，由信息ii可知H為，H的結構結合反應條件，可知，M為。

(1)B為，名稱為鄰溴甲苯，物質D()所含官能團有溴原子、羧基，故答案為：鄰溴甲苯；溴原子、羧基；

(2)根據上述分析，物質C的結構簡式為。C()發生甲基上的溴代反應生成D()，故答案為：；取代反應；

(3)H發生鹵素原子的消去反應生成M，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)F為)，①分子中含有苯環，且苯環上有兩個取代基；②存在順反異構，說明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的2個基團是不同的；③能與碳酸氫鈉反應生成CO2，說明含有羧基，滿足條件的F的同分異構體有：兩個取代基的組合有—COOH和—CH=CHCH3、—CH3和—CH=CHCOOH，在苯環上均有鄰位、間位、對位3種位置關系，包括順反異構共有2×3×2=12種；其中核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1:1:1:2:2:3的是或，故答案為：12；或；

(5)以乙烯為起始原料合成，應先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，乙烯可生成溴乙烷，反應的流程為，故答案為：。