Question

【題目】某研究小組按下列路線合成甜味劑阿斯巴甜：

已知：①芳香化合物A能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫原子；

②

③RCNRCOOH

④

回答下列問題：

(1)F的結構簡式是_________________________________________。

(2)下列說法正確的是________。

A.化合物A的官能團是羥基

B.化合物B可發生消去反應

C.化合物C能發生加成反應

D.化合物D可發生加聚反應

(3)寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應的化學方程式：_________。

(4)寫出同時符合下列條件的 D的同分異構體的結構簡式：_________。

①有三種化學環境不同的氫原子；②含苯環的中性物質。

(5)參照上述合成路線，設計一條由甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線________。

Answer 1

【答案】 BC 、

【解析】

化合物A為芳香族化合物，即A中含有苯環，根據A的分子式，以及A能發生銀鏡反應，A中含有醛基，核磁共振氫譜有5種不同化學環境的氫原子，根據苯丙氨酸甲酯，A的結構簡式為，根據信息②，推出B的結構簡式為，根據信息③，推出C的結構簡式為，根據信息④，－NH2取代羥基的位置，即D的結構簡式為，根據反應⑥產物，推出F的結構簡式為，據此分析。

（1）根據上述分析，F的結構簡式為；

（2）A、根據A的結構簡式，A中含有官能團是醛基，故A錯誤；

B、根據B的結構簡式，羥基所連碳原子的相鄰的位置上有H，即能發生消去反應，故B正確；

C、C中含有苯環，能發生加成反應，故C說法正確；

D、化合物D中不含碳碳雙鍵或叁鍵，不能發生加聚反應，故D錯誤；

答案選BC；

（3）根據阿斯巴甜的結構簡式，1mol阿斯巴甜中含有1mol羧基、1mol酯基、1mol肽鍵，因此1mol阿斯巴甜最多消耗3molNaOH，其化學方程式為+3NaOH ＋CH3OH＋H2O；

（4）有三種不同化學環境的氫原子，說明是對稱結構，該有機物顯中性，該有機物中不含羧基、－NH2、酚羥基，根據D的結構簡式，該同分異構體中含有－NO2，符合要求同分異構體是、；

（5）氨基乙酸的結構簡式為H2NCH2COOH，原料為甲醛，目標產物是氨基乙酸，增加了一個碳原子，甲醛先與HCN發生加成反應，生成HOCH2CN，在酸溶液生成HOCH2COOH，然后在一定條件下，與NH3發生H2NCH2COOH，即合成路線為。