Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱是___，H中的官能團名稱是_______。

（2）由E生成F的反應類型是______，G的結構簡式為______。

（3）A→B的化學方程式為_____。

（4）L是F的同分異構體，含有聯苯()結構，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有___種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為_____。

（5）寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。____

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 還原反應 CH2OHCH2Cl +Cl2+HCl 19

【解析】

已知C為最簡單的芳香烴，則C為苯，且A、C互為同系物，根據B中含有7個碳原子則A也有7個，則A為甲苯；根據F、H的結構簡式，則G的結構簡式為CH2OHCH2Cl；

（1）根據分析可知A的為甲苯；結合H的結構簡式，H含有的官能團為醚鍵、氯原子；

（2）根據反應特點，E中含有的羰基變還原成羥基，則由E生成F的反應類型為還原反應；

（3）A→B的反應為甲苯與氯氣發生取代反應，反應的化學方程式為+Cl2+HCl；

（4）L是F的同分異構體，含有聯苯()結構，遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，剩余的為甲基，根據一固定，一移動的原則，為對稱結構，則酚羥基有三個位置，甲基所在的位置分別有7、7、5，共計19種；其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氫為3，酚羥基的氫為1，可確定為對稱結構，且甲基與酚羥基在對稱軸上，結構簡式為：；

（5）氯乙烷水解生成乙醇，根據已知②，需要引入氮原子，則乙醇與氨氣反應生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，則乙醇和2-氯—1—丙醇反應生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3與HN（CH2CH3）2最終生成，合成路線為。