Question

【題目】M為一種香料的中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：

（R1、R2、R3表示烴基或氫原子）

（1）A的結構簡式為__________。B的化學名稱為____________________。

（2）C中所含官能團的名稱為__________。

（3）F→G、G+H→M的反應類型分別為__________、__________。

（4）E→F的第一步反應的化學方程式為____________________。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有__________種（不考慮立體異構）。

①屬于芳香族化合物

②既能與新制Cu（OH）2反應生成磚紅色沉淀，又能發生水解反應

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為______________________________。

（6）參照上述合成路線和信息，以1，3一環己二烯為原料（無機試劑任選），設計制備聚丁二酸乙二酯的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 醛基 消去反應 酯化反應（或取代反應） 14

【解析】

根據已知，A經過臭氧化和雙氧水得到產物都是醛。根據分子式A為甲醛，B為苯甲醛。根據已知②，A中有碳碳雙鍵，再根據C和D的碳原子數，A為苯乙烯，B為苯乙醛。B和C根據已知③，E為有醛基和羥基，E發生銀鏡反應生成F，氧化得到酸，再消去引入雙鍵，得到G與H生成酯類。A為，B為

，C 為HCHO， D為，E 為，F 為，G 為， H 為，M 為。

（1）A的結構簡式為。的化學名稱為苯乙醛。答案為 苯乙醛；

（2）HCHO中所含官能團的名稱為醛基。答案為醛基；

（3）通過消去反應轉化為。和

通過酯化反應或取代反應轉化為。答案為消去反應 酯化反應（或取代反應）；

（4）轉化為的第一步反應為銀鏡反應，答案為。

（5）有信息可知，的同分異構體中含有，與除苯環外的另外兩個碳原子可形成的組合有HCOO—，與除苯環外的另外兩個碳原子可形成的組合有HCOOCH2CH2—，連在苯環上有1種結構；HCOOCH（CH3）—，連在苯環上有1種結構； HCOOCH2—、—CH3，連在苯環上有3種結構； HCOO—、CH3—CH3，連在苯環上有6種結構；HCOO—、一CH2CH3，連在笨環上有3種結構；共14種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結構簡式為。答案為14 ；

（6）由信息可知，經O3氧化得OHCCHO和OHCCH2CH2CHO；OHCCHO催化加氫可得 HOCH2CH2OH；OHCCH2CH2CHO 經銀氧溶液氧化后酸化得 HOOCCH2CH2COOH，HOCH2CH2OH 與HOOCCH2CH2COOH發生縮聚反應得到

。答案為。