Question

【題目】香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。圖是香豆素的一種合成路線：

已知：

(1)A→B的反應類型為______________。

(2)C的化學名稱為_______________。

(3)完成下列化學方程式：

①D在一定條件下發生加聚反應：_______________；

② E→香豆素：_________________。

(4)C有多種同分異構體，其中含苯環的共有___________種(不考慮立體異構)，這些同分異構體在下列儀器中顯示的信(或收據)完全相同，該儀器是____________(填序號)。

A.質譜儀 B.紅外光譜儀C.元素分析儀 D.核磁共振儀

(5)已知：同一個碳上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基。以甲苯為取料（其他無機試劑任選) 制備化合物C (目標化合物)，請在橫線上將合成路線的后半部分補充完整。

____________________________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應 鄰羥基苯甲醛或2羥基苯甲醛 n→ →+H2O 4 C

【解析】本題考查有機物推斷和合成，根據香豆素的結構簡式，E生成香豆素，發生酯化反應，則E的結構簡式為，根據D生成E反應的條件，D→E發生醛基的氧化，D的結構簡式為：，根據信息以及C的結構簡式，B的結構簡式為CH3CHO，A為CH3CH2OH，C的結構簡式為：，（1）A→B發生醇的氧化，即反應類型為氧化反應；（2）根據C的結構簡式，C名稱為鄰羥基苯甲醛或2羥基苯甲醛；（3）①根據D的結構簡式，D中含有碳碳雙鍵，發生加聚反應方程式為：n；②發生酯化反應，其反應方程式為：+H2O；（4）根據C的結構簡式，醛基和羥基處于間位和對位，然后把醛基和羥基看作是羧基，即結構簡式為，羧酸和酯互為同分異構體，即，因此有4種結構，A、質譜儀是測的相對分子質量，質荷比最大的是相對分子質量，雖然相對分子質量相同，但其他質荷比不同，故A錯誤；B、紅外光譜是不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，因此紅外光譜圖不同，故B錯誤；C、元素分析儀分析元素組成，故C正確；D、核磁共振儀測的是不同化學環境下的氫原子，根據同分異構體，故D錯誤；（5）根據C的結構簡式，甲基轉變成醛基，根據信息，甲基上引入兩個氯原子，然后水解，因為酚羥基顯酸性，與氫氧化鈉反應生成－ONa，然后加酸得到目標產物，因此路線是。