Question

【題目】已知乙酸和乙醇在濃硫酸催化下會發生下列反應：

CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

沸點：乙醇78.5 ℃、乙酸117.9 ℃、乙酸乙酯77.1 ℃

某同學為了在實驗室制備乙酸乙酯，設計了如下圖所示的裝置(部分類持儀器省略)。

實驗步驟：

①在干燥的100 mL三頸燒瓶中加入8 mL 95%的乙醇，在冷水冷卻下，邊搖邊慢慢加入8 mL濃硫酸，加入碎瓷片；在滴液漏斗中加入8 mL 95%的乙醇和8 mL乙酸，搖勻。按圖組裝儀器。滴液漏斗的末端和溫度計的水銀球必須浸到液面以下距瓶底0.5 cm～1 cm處。

②用電熱套加熱燒瓶，當溫度計讀數上升到110 ℃時，從滴液漏斗中滴加乙醇和乙酸混合液(速度為每分鐘30滴為宜)，并維持適宜的反應溫度。滴加完畢，繼續加熱數分鐘，直到反應液溫度升到130 ℃，不再有餾出液為止。

③洗滌粗產物。

請回答下列問題：

(1)碎瓷片的作用是_____________________________________________。

冷凝管的作用是________________________________，水要從______(填“A”或“B”)口進入。餾出液的成分有_______________________________。

(2)整個實驗過程要嚴格控制溫度在________℃左右，否則會________________。

(3)洗滌粗產物的方法是：向粗產物中慢慢加入________溶液，然后用分液法分離。下列有關分液操作的敘述正確的是________(填字母序號)。

a．應選用球形分液漏斗進行分液，使用前要檢查是否漏水

b．將混合液倒入分液漏斗，塞緊玻璃塞，上下振蕩

c．混合液搖勻后，立即將分液漏斗放在鐵圈上靜置，分層

d．打開分液漏斗的玻璃塞，再打開旋塞，使下層液體從分液漏斗下端放出，待下層液體完全流出后關閉旋塞，把上層液體從分液漏斗上口倒出

(4)為了得到更純的產物，需向(3)中得到的酯中加入無水硫酸鎂進行干燥，然后通過________法分離。

下列區分乙酸乙酯精品和粗品的方法，不合理的是______________。

a．用溴水檢驗 b．用金屬鈉檢驗

c．測定沸點 d．用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗

(5)本實驗如何創造條件使酯化反應盡量向生成物方向進行？(至少提出兩點)

①________________________________________________________；

②________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 防止液體暴沸 冷凝收集乙酸乙酯 A 乙酸乙酯、乙酸、乙醇 120 發生副反應，使制得的乙酸乙酯不純(或含有乙醚) 飽和碳酸鈉 d 蒸餾 ad 加入過量的乙醇 將乙酸乙酯從反應液中不斷蒸出，使平衡向乙酸乙酯產生的方向移動

【解析】（1）酯化反應需要加熱，為了防止液體沸騰時劇烈跳動，需要加熱碎瓷片以防止暴沸；冷凝管常用于蒸餾液體或在有機制備中起冷凝或回流作用，本實驗中冷凝收集揮發出的乙酸乙酯；為了使冷凝效果更佳，應采用逆流方式進水，故水從A口進入B口流出；反應溫度為120℃，所以餾出液的成分有：乙酸乙酯、乙酸、乙醇。

（2）由已知，酯化反應在120℃條件下發生，溫度超過140℃會有副反應發生，使制得的乙酸乙酯不純，所以要控制溫度在120℃左右。

（3）粗產品中含有乙酸乙酯、乙酸、乙醇，加入飽和碳酸鈉一方面可以吸收乙醇，中和乙酸，另一方面可以降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層析出；乙酸乙酯不溶于水溶液，所以分離方法為分液，打開分液漏斗的玻璃塞，使內外空氣相通，再打開旋塞，使下層液體從分液漏斗下端放出，待下層液體完全流出后關閉旋塞，把上層液體從分液漏斗上口倒出，故d是正確的分液操作。

（4）分離酯中可溶性的有機物，可利用乙酸乙酯沸點為77.1 ℃用蒸餾法分離；乙酸乙酯精品和粗品的不同為：粗品中含有乙醇、乙酸等雜質，都能與金屬鈉反應，精品為純凈物有固定熔沸點，溴水和新制Cu(OH)2懸濁液與乙醇、乙酸都不反應，故無法區分乙酸乙酯精品和粗品，選ad。

（5）制備乙酸乙酯的反應為可逆反應，增大反應物濃度或減小生成物濃度平衡正向移動，所以加入過量的乙醇可使酯化反應向生成物方向進行，將乙酸乙酯從反應液中不斷蒸出，也可使平衡向乙酸乙酯產生的方向移動。