Question

【題目】2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一種重要的醫(yī)藥中間體、材料中間體，其工業(yè)合成方法(從F開始有兩條合成路線)如下：

已知：i.

ii.

iii.

回答下列問題：

（1）C的名稱為_____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為___________________。

（2）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F的試劑是________________________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______________________。

（4）D的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有______________，其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________ 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜的峰面積比為6：2：2：1：1

（5）路線二與路線一相比不太理想，理由是_____________________。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH3COOH制備HOOCCH2COOH的合成路線。（合成路線的表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）___________________

Answer 1

【答案】 苯乙酸 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液) 3 由于H既有羥基又有羧基，所以在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率

【解析】根據(jù)題意：M是甲苯，A是，B是，C是，D是，G是，H是。

（1）C是，名稱為苯乙酸，反應(yīng)④由E生成F，醛基被氫氣還原，反應(yīng)類型為加成或還原反應(yīng)；

（2）檢驗(yàn)E是否完全轉(zhuǎn)化為F，即檢驗(yàn)醛基即可，用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；

（3）反應(yīng)③由和生成，根據(jù)信息的提示，化學(xué)方程式為；

（4）D是，其同分異構(gòu)體有多種，要滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基③核磁共振氫譜的峰面積比為6：2：2：1：1，說明有5種H，且數(shù)目比為6：2：2：1：1；這樣的結(jié)構(gòu)有：，共3種，其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）路線一是先消去，后水解，路線二是先水解后消去，得到H，由于H既有羥基又有羧基，所以在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類副產(chǎn)物，影響2-苯基丙烯酸的產(chǎn)率，相比與線路一不太理想；

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH3COOH制備HOOCCH2COOH的合成路線，根據(jù)原料與目標(biāo)產(chǎn)物的對(duì)比分析，在原料中需要加碳原子，且該碳原子為羧基，故根據(jù)提示信息，合成路線設(shè)計(jì)如下：

。