Question

【題目】化合物A經李比希法和質譜法分析得知其分子式是C8H8O2，相對分子質量136。A的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有1個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。

請回答下列問題。

(1)A的結構簡式是________。

(2)A的同分異構體（不含A）中屬于酯類的芳香族化合物共有___種，請寫出其中任意兩種的結構簡式_____。

Answer 1

【答案】 5 、、、、，任寫其中兩種即可。

【解析】

(1)該有機物的分子式為C8H8O2，核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1：2：2：3，分子中只含一個苯環且苯環上只有1個取代基。紅外光譜顯示，分子中含有、C-O-C、C=O、C-H，則與苯環相連取代基只能為-COOCH3。

(2)書寫A的同分異構體時，含有酯基，則苯環上的取代基可能為1個，可能為2個。若苯環上有2個取代基，則為-CH3、-OOCH；若為1個取代基，則可能為-CH2OOCH或-OOCCH3(不含A)。

(1)由以上分析知，A分子中只含有1個取代基，且此取代基為-COOCH3，所以A的結構簡式是。答案為：；

(2)A的同分異構體（不含A）中，屬于酯類的芳香族化合物共有5種。同分異構體中，可能含1個取代基，可能含2個取代基。若含1個取代基，可能為、；若含2個取代基，可能為、、，任寫其中兩種即可。答案為：5；、、、、，任寫其中兩種即可。