Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹多中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

回答下列問題:

(1)C中含氧官能團的名稱為_______(寫出其中兩種)。

(2)寫出B的結構簡式_______。

(3)下列敘述正確的是_______。

A.D→E的反應為消去反應 B.可用金屬鈉鑒別D.E

C.D可與NaOH反應 D.丹參醇能發生加聚反應不能發生縮聚反應

(4)丹參醇的所有同分異構體在下列一種表征收器中顯示的信號(或數據)完全相同，該僅器是______(填標號)。

a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共探儀

(5)芳香化合物F是A的同分異構體,可與FeCl3溶液發生顯色反應,F共有_____種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6：2：1：1的結構簡式為______(寫一種即可)。

(6)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖__________________(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羥基、羰基、醚鍵ABc9或

【解析】

本題考查的是有機推斷和合成，有一定的難度。

(1)觀察C的結構可知，含有羥基、羰基、醚鍵；(2)根據已知信息分析，兩種烯烴可以通過加成反應形成環，故B的結構為 ； (3) A.D→E的反應過程中羥基和鄰位碳上的氫原子下去，形成碳碳雙鍵，反應為消去反應，故正確；B.D中含有羥基，而E沒有，所以可以用金屬鈉鑒別D.E，故正確；C.D含有羥基、羰基和醚鍵，不可與NaOH反應，故錯誤； D.丹參醇含有兩個羥基和羰基和碳碳雙鍵和醚鍵，能發生加聚反應，能發生縮聚反應，故錯誤；故選AB。(4) 丹參醇與同分異構體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號完全相同，故選c。 (5) 芳香化合物F是A的同分異構體，分子式為C8H10O，可與氯化鐵發生顯色反應，說明苯環上連接羥基，所以該物質可能連接2個取代基，一個羥基和一個乙基，二者有鄰間對三種位置關系，也可能為一個羥基和兩個甲基，有6種結構，共9種。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積我6:2:1:1的結構簡式為 或 。(6) ，根據已知信息分析，二烯烴可以和烯烴發生加成反應生成環狀，所以合成路線中需要將烯烴變成二烯烴，需要通過烯烴的加成和鹵代烴的消去實現，所以合成路線為： 。