Question

【題目】在堿的作用下，兩分子酯縮合形成β—羰基酯，同時失去一分子醇，該反應稱克萊森(R·L·Claisen)酯縮合反應，其反應機理如下：2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反應制備化合物H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的名稱為__________，C的結構簡式為__________。

（2）F中含氧官能團的名稱是__________;反應Ⅱ的反應類型是__________。

（3）E→F反應的化學方程式為_________________________________。

（4）B的含有苯環的同分異構體有_____________種(B自身除外)，其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結構簡式為__________、__________。

（5）乙酰乙酸乙酯( )是一種重要的有機合成原料，寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機試劑任選)。______________

Answer 1

【答案】 苯乙烯 醛基、酯基 消去反應 +HCOOC2H5 +C2H5OH 13 CH3CH2OHCH3COOH

【解析】 (1)A的結構簡式為，其名稱為苯乙烯；A與HBr加成得B為溴代烴，水解后生成C為醇，所以其結構簡式為；

(2)根據F的結構可知其中含氧官能團的名稱為醛基和酯基；F中的醛基與氫氣加成得G是醇，根據H的結構可推知反應Ⅱ是消去反應；

(3)E是與乙醇發生酯化反應的產物，即，根據已知信息，E→F反應的化學方程式為+HCOOC2H5 C2H5OH +；

(4)B的結構簡式為，含有苯環的同分異構體有1種，有鄰、間、對3種，的一溴代物有鄰、間、對3種，的一溴代物有1種，的一溴代物有2種，的一溴代物有3種，一共13種；其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結構簡式有. 和兩種；

(5)首先將乙醇氧化得乙酸，然后乙酸與乙醇發生酯化反應得乙酸乙酯，兩分子乙酸乙酯在堿的作用下進行酯縮合反應即得乙酰乙酸乙酯，轉化關系為CH3CH2OHCH3COOH。