Question

【題目】有機制藥工業中常用以下方法合成一種藥物中間體(G)：

（1）G的分子式是___。

（2）化合物A中含氧官能團的名稱為___。

（3）由C→D的反應類型為___；化合物E的結構簡式為___。

（4）寫出B→C的反應的化學方程式：___。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：___。

①能與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶4∶9；

③分子中含有氨基。

（6）已知：RCNRCH2NH2，請寫出以HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖___(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2Cl

Answer 1

【答案】C11H18O2N2 羰基 取代反應 +HCl 或

【解析】

⑴根據G的結構式數出G的分子式。

⑵化合物A中含氧官能團的名稱為羰基。

⑶對比C、D的結構簡式可知C→D反應類型，E與乙醇發生酯化反應得到F，由F的結構簡式逆推得，E的結構簡式。

⑷對比B、C的結構簡式可知，B中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成C。

⑸根據同時滿足條件的書寫B的同分異構體。

⑹由F→G的轉化可知，CH3CH2CH2NH2與CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反應得到，CH3CH2Cl與KCN發生取代反應得到CH3CH2CN，用氫氣還原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在堿性條件下水解得到CH3CH2OH，然后與HOOCCH2CH2COOH反應得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。

⑴根據G的結構式數出G的分子式是C11H18O2N2，故答案為：C11H18O2N2。

⑵化合物A中含氧官能團的名稱為羰基，故答案為：羰基。

⑶對比C、D的結構簡式可知，C中的—Cl被—CN取代生成D，所以C→D屬于取代反應；由題圖知，E與乙醇發生酯化反應得到F，由F的結構簡式逆推得，E的結構簡式為，故答案為：取代反應；。

⑷對比B、C的結構簡式可知，B中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成C，B→C的反應的化學方程式為+HCl，故答案為：+HCl。

⑸同時滿足下列條件的B的同分異構體：①能與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有甲酸與酚形成的酚酯基，即取代基為—OOCH，③分子中含有氨基，②核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶4∶9，存在對稱結構，還含有2個—NH2、1個—C(CH3span>)3，符合條件的B的同分異構體為或，故答案為：或。

⑹由F→G的轉化可知，CH3CH2CH2NH2與CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反應得到，CH3CH2Cl與KCN發生取代反應得到CH3CH2CN，用氫氣還原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在堿性條件下水解得到CH3CH2OH，然后與HOOCCH2CH2COOH反應得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案為：

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