Question

【題目】“點(diǎn)擊化學(xué)”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：+。我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物F。合成線路如圖所示：

已知：++H2O

⑴A的名稱是________。C中官能團(tuán)的名稱是________。

⑵反應(yīng)④的反應(yīng)類型為________。

⑶有機(jī)物分子中的1個(gè)碳原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有機(jī)物有________(填字母)。

⑷反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________。

⑸芳香族化合物G與C互為同分異構(gòu)體，G的苯環(huán)上只有兩個(gè)對位的取代基，且其中一個(gè)取代基為乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有兩種官能團(tuán)，且1molG與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4mol Ag，則G的結(jié)構(gòu)有________種，其中核磁共振氫譜圖中只有7組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫出一種結(jié)構(gòu)即可)。

Answer 1

【答案】丁酮 羥基、醛基、碳碳三鍵 加成反應(yīng) BC + 9 或或

【解析】

CH3CH2COCH3與HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與發(fā)生取代反應(yīng)生成生成C()，發(fā)生消去反應(yīng)生成和，D發(fā)生“點(diǎn)擊反應(yīng)”生成E，E和CH3CH2COCH3反應(yīng)生成F。

⑴根據(jù)A與HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成B及B的結(jié)構(gòu)得到A為CH3CH2COCH3，名稱是丁酮；C中官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、羥基、醛基；故答案為：丁酮；羥基、醛基、碳碳三鍵。

⑵從信息中可以得出反應(yīng)④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。

⑶ BC中連羥基的碳原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，因此存在手性碳原子的有機(jī)物有BC；故答案為：BC。

⑷反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 +；故答案為： +。

⑸芳香族化合物G與C互為同分異構(gòu)體，G的苯環(huán)上只有兩個(gè)對位的取代基，且其中一個(gè)取代基為乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有兩種官能團(tuán)，且1mol G與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4mol Ag，說明一種官能團(tuán)是碳碳雙鍵，另一種官能團(tuán)是醛基且有2mol—CHO，，兩個(gè)—CHO在正丙基的同一個(gè)碳上，有3種結(jié)構(gòu)；一個(gè)—CHO的1號碳，另外一個(gè)—CHO在2號位、3號位共2種；一個(gè)—CHO在的2號碳，另外一個(gè)—CHO在3號位共1種；，兩個(gè)—CHO在異丙基的同一個(gè)碳上，有1種結(jié)構(gòu)； ，兩個(gè)—CHO在異丙基的不同碳上，有2種結(jié)構(gòu)；則G的結(jié)構(gòu)有9種，其中核磁共振氫譜圖中只有7組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為或或；故答案為：9；或或。