Question

【題目】金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

(1)環戊二烯分子中最多有___個原子共平面；

(2)金剛烷的分子式為___________，其分子中的CH2基團有______個；

(3)下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

其中，反應①的產物名稱是__________，反應②的反應試劑和反應條件是__________，反應③的反應類型是__________；

(4)已知烯烴能發生如下反應：

請寫出下列反應產物的結構簡式：__________；

(5)A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環上的烷基(-CH3，-CH2R，-CHR2)或烯基側鏈經高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結構簡式(不考慮立體異構)：_______。

Answer 1

【答案】9 C10H16 6 氯代環戊烷 氫氧化鈉醇溶液，加熱 加成反應 、、、

【解析】

（1）碳碳雙鍵為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內；

（2）由結構簡式可知，金剛烷的分子中含有6個CH2基團，4個CH基團；

（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下，與氯氣發生取代反應生成，反應②為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成，反應③為與Br2發生加成反應生成；

（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛；

（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，則分子式為C10H12，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明含有苯環，苯環的對位位置含有兩個取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中含有一個碳碳雙鍵。

（1）碳碳雙鍵為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，環戊二烯分子中含有2個碳碳雙鍵，則5個碳原子可以處于同一平面內，不飽和碳原子上的氫原子也可以處于同一平面內，而飽和碳原子上的2個氫原子不可能處于這個平面上，共有5個C和4個H都有可能在同一平面內，故答案為：9；

（2）由結構簡式可知，金剛烷的分子中含有6個CH2基團，4個CH基團，分子式為C10H16，故答案為：C10H16；6；

（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下，與氯氣發生取代反應生成，的名稱為氯代環戊烷，反應②為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成，反應③為與Br2發生加成反應生成，故答案為：氯代環戊烷；氫氧化鈉醇溶液，加熱；加成反應；

（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則分子中兩個碳碳雙鍵斷裂生成，故答案為：；

（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，則分子式為C10H12，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明含有苯環，苯環的對位位置含有兩個取代基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明分子中含有一個碳碳雙鍵，則取代基可能為—CH3和CH2=CHCH2—、CH3CH=CH—、，可能為—CH2CH3和CH2=CH—，結構簡式分別為、、、，故答案為：、、、。