Question

【題目】【化學–選修5：有機化學基礎】

有機物G是某種新型藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）寫出反應③所需要的試劑 ；反應①的反應類型是 。

（2）有機物B中所含官能團的名稱是 ；

（3）寫出有機物X的結構簡式 ；

（4）寫出由E到F的化學方程式 ；

（5）寫出所有同時符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式 ；

①能發生銀鏡反應； ②能發生水解反應

（6）以1-丙醇為原料可合成丙三醇，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

已知：烯烴上的烷烴基在500℃與氯氣發生取代反應。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）NaOH的醇溶液 取代反應（2）碳碳雙鍵、氯原子（3）HOCH2CHO

（4）

（5）HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3 、HCOOCH2CH(CH3)2 、HCOOC(CH3)3

（6）

【解析】

試題分析：A與氯氣在500℃溫度下反應生成B（CH2=CHCH2Cl），該反應為取代反應，則A的結構簡式為：CH2=CHCH3；B與Mg在無水乙醚條件下反應生成C（CH2=CHCH2MgCl），D與Br2發生加成反應生成E，則D的結構簡式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OH，結合題干反應原理可知，有機物X為HOCH2CHO；有機物E發生反應生成F，根據F、G結構簡式可知，F發生消去反應生成G。

（1）根據上述分析可知，反應③為鹵代烴的消去反應，所以反應條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應①為取代反應。

（2）根據B的結構簡式CH2=CHCH2Cl可知，B分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和氯原子。

（3）由上述分析可知，有機物X的結構簡式為HOCH2CHO；

（4）根據流程圖可知，E為，F為，則由E到F的化學方程式 為。

（5）D的結構簡式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OH，①能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；②能發生水解反應，說明分子中含有酯基，則滿足以上條件的有機物的結構簡式有HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3 、HCOOCH2CH(CH3)2 、HCOOC(CH3)3 ；

（6）以1-丙醇為原料合成丙三醇，應該先使丙醇發生消去反應生成丙烯，然后丙烯與氯氣在500℃條件下發生取代反應生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl與氯氣發生加成反應生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發生取代反應生成丙三醇，所以制備流程為：

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