Question

【題目】利用蒈烯（A）為原料可制得殺蟲劑菊酯（H），其合成路線可表示如圖。

已知①

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

（1）A的分子式為___。

（2）B的結構簡式___。

（3）C中含氧官能團名稱為___。

（4）由D生成E，F生成G的反應類型分別是____和_____。

（5）寫出由G生成H的化學方程式為____。

（6）滿足下列條件D的同分異構體有___種。（不考慮立體異構）

①1molD與碳酸氫鈉溶液反應生成標準狀況下22.4LCO2氣體；

②D分子與稀硫酸共熱可水解生成異丙醇；

③該化合物能使溴水褪色。

（7）寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）___。

Answer 1

【答案】C10H16 羰基 取代反應 消去反應 +CH3OH+H2O 8種

【解析】

A發生氧化反應生成B，根據已知信息①，B為，B發生信息②中的反應生成C，C發生氧化反應生成D，D發生取代反應生成E，G與甲醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成H，則G為，F發生消去反應生成G，據此解答。

（1）根據A的結構簡式可知，A分子式為：C10H16，故答案為：C10H16；

（2）A發生氧化反應生成B，根據已知信息①，B為，故答案為：；

（3）C的結構簡式為：，其中含氧官能團名稱為：羰基，故答案為：羰基；

（4）D發生取代反應生成E，G與甲醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成H，則G為，F發生消去反應生成G，故答案為：取代反應；消去反應；

（5）G與甲醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成H，則G為，其化學反應方程式為：+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；

（6）D的分子式為：C8H12O4，①1mol D與碳酸氫鈉溶液反應生成標準狀況下22.4LCO2氣體，說明含有1個羧基；②D分子與稀硫酸共熱可水解生成異丙醇，說明D中含有酯基；③該化合物能使溴水褪色，根據分子式推斷，含有碳碳雙鍵；則D的同分異構體有：

CH(CH3)2OOCCH=CHCH2COOH、CH(CH3)2OOCCH2CH=CHCOOH、CH(CH3)2OOCC(CH2)CH2COOH、

CH(CH3)2OOCC(CH3)=CHCOOH、CH(CH3)2OOCCH(COOH)CH=CH2、CH(CH3)2OOCC(COOH)=CHCH3、

CH(CH3)2OOCCH=C(COOH)CH3、CH(CH3)2OOCCH2C(COOH)=CH2，共有8種，故答案為：8種；

（7）以和CH3CH2OH為原料制備，由苯丙烯酸和乙醇發生酯化反應得到，苯丙烯酸由苯丙烯醛發生氧化反應得到，苯丙烯醛由苯甲醛和乙醛發生信息中的反應得到，乙醛由乙醇發生氧化反應得到，其合成路線為：，故答案為：。