Question

（2010?海淀區二模）有機物OPP是用途十分廣泛的有機化工產品，廣泛應用于殺菌防腐、印染助劑、表面活性劑、穩定劑和阻燃劑等領域．以烴A為原料可合成OPP：

已知醛或酮在堿催化下可發生如下反應：
（1）①烴A是無色、帶有特殊氣味的液體．經實驗測定，烴A中碳元素和氫元素的質量比為m_c：m_B=12：1．烴A的結構簡式為

．
②（填操作名稱）

蒸餾（分餾）

是分離，提純液態有機物的常用方法，烴A就是用該方法從煤焦油中得到的基本化工原料．
（2）烴A生成有機物B的反應類型為

取代反應

．
（3）①有機物C能與NaOH反應，反應的化學方程式為

+NaOH→+H₂O

．
②有機物C與濃溴水反應生成白色沉淀，可用于有機物C的定性檢驗和定量測定，反應的化學方程式為

+3Br₂→↓+3HB

．
（4）有機物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發生銀鏡反應．C₆H₁₀O的結構簡式為

．
（5）有機物D的結構簡式為

．
（6）有機物D在鈀催化劑催化下進行脫氫反應得到OPP，OPP的紅外光譜圖顯示分子中有O-H鍵和苯環．OPP的一種同分異構體E和OPP具有相同的基團，其核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機物E的結構簡式為

．

Answer 1

分析：烴A中碳元素和氫元素的質量比為m_c：m_B=12：1，故C原子、H原子數目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，由A經過系列轉化生成C₆H₁₀O，反應中C原子數目不變，故A中碳原子數目為6，H原子數目為6，分子式為C₆H₆，是無色、帶有特殊氣味的液體，故A為，故B為，C為，有機物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發生銀鏡反應，變化-CHO，故C₆H₁₀O的結構簡式為，發生信息中的反應生成D，D為，D在鈀催化劑催化下進行脫氫反應得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP為，OPP的一種同分異構體E和OPP具有相同的基團，其核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機物E的結構為酚羥基與苯環連接在同一苯環的對位位置，據此解答．

解答：解：烴A中碳元素和氫元素的質量比為m_c：m_B=12：1，故C原子、H原子數目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，由A經過系列轉化生成C₆H₁₀O，反應中C原子數目不變，故A中碳原子數目為6，H原子數目為6，分子式為C₆H₆，是無色、帶有特殊氣味的液體，故A為，故B為，C為，有機物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發生銀鏡反應，變化-CHO，故C₆H₁₀O的結構簡式為，發生信息中的反應生成D，D為，D在鈀催化劑催化下進行脫氫反應得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP為，OPP的一種同分異構體E和OPP具有相同的基團，其核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機物E的結構為酚羥基與苯環連接在同一苯環的對位位置．
（1）①通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；
②蒸餾或分餾是互溶液體的常用方法，故答案為：蒸餾（分餾）；
（2）苯和氯氣發生取代反應生成氯苯，故答案為：取代反應；
（3）①C是苯酚，苯酚溶液呈酸性，能和氫氧化鈉發生中和反應，反應方程式為：+NaOH→+H₂O，故答案為：+NaOH→+H₂O；
②苯酚能和濃溴水發生取代反應生成白色沉淀，反應方程式為：+3Br₂→↓+3HB故答案為：+3Br₂→↓+3HB；
（4）有機物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發生銀鏡反應，說明該官能團是羰基不是醛基，結合其分子式知C₆H₁₀O的結構簡式為，故答案為：；   
（5）通過以上分析知，D的結構簡式為：，故答案為：；             
（6）OPP的一種同分異構體E和OPP具有相同的基團，說明含有苯環和酚羥基，其核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，說明該有機物中含有六類H原子，且其個數比是1：2：2：2：2：1，有機物E的結構為酚羥基與苯環連接在同一苯環的對位位置，所以其結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷，涉及反應方程式的書寫、反應類型的判斷、同分異構體的書寫等知識點，難點是同分異構體的書寫，先確定含有的官能團，再寫其同分異構體，注意不能重寫、漏寫，為易錯點．