Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物，E 是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成 E 的路線如下：

完成下列填空。

（1）A 中含有的官能團的名稱為________，由 B 到 C 的反應類型為_________。

（2）寫出 C 的結構簡式為_____________，寫出由 D 到 E 的反應方程式為 _________。

（3）設計 B 到 C 和 D 到 E 的目的是_________。

（4）F 是 B 的同分異構體，且屬于二元羧酸，分子中有 3 種化學環境不同的氫原子。寫出其結構簡式為 _________。

Answer 1

【答案】羥基 取代反應或酯化反應 保護羥基在反應過程中不被氧化 或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

【解析】

葡萄糖和氫氣發生加成反應生成A為HOCH2（CHOH）4CH2OH，A發生分子間脫水反應生成B，B和乙酸反應生成C，結合C的分子式可知B中一個羥基發生酯化反應生成C，故C結構簡式為，由D的分子式、E的結構簡式，結合反應條件可知，可知生成D的反應為取代反應，D發生水解反應生成E，故D的結構簡式為。

（1）A為HOCH2(CHOH)4CH2OH，含有的官能團的名稱為：羥基；由B到C的反應類型為：取代反應或酯化反應，

故答案為：羥基；取代反應或酯化反應；

（2）由以上分析可知,C的結構簡式為；D為，D發生水解反應生成E，由D到E的反應方程式為，

故答案為：；；

（3）由D的分子式、E的結構簡式，結合反應條件可知，可知生成D的反應為取代反應，D發生水解反應生成E，設計 B 到 C 和 D 到 E 的目的是保護羥基在反應過程中不被氧化，從而完成后續合成反應，

答案為：保護羥基在反應過程中不被氧化；

（4）B的分子式為C6H10O4，F 是 B 的同分異構體，且屬于二元羧酸，說明該分子中含有2個COOH，分子中有 3 種化學環境不同的氫原子，則結構簡式為：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，

故答案為：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。