Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替啶：
已知RX RCN RCOOH

請回答：
（1）A→B的反應類型是 ．
（2）下列說法不正確的是 ．
A.化合物A的官能團是硝基
B.化合物B可發生消去反應
C.化合物E能發生加成反應
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）寫出B+C→D的化學反應方程式 ．
（4）設計以甲苯為原料制備C的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選） ．
（5）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式 ． ①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；
②1H﹣NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N）．

Answer 1

【答案】
（1）取代反應
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：B與D發生信息中的反應生成D，D中含有﹣CN，D發生水解反應生成E，E中含有﹣COOH，結合E、F在酸性條件下生成物的結構簡式，可知E、F發生酯化反應，結合B、C含有碳原子數目可推知F為CH3CH2OH、E為 ，結合有機物分子式逆推可知D為 、C為 、B為 、A為 ．（1）A→B是 發生取代反應生成 ， 所以答案是：取代反應；（2）A．化合物A為 ，不含硝基，故A錯誤；
B．化合物B為 ，可發生消去反應，故B正確；
C．化合物E為 ，含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，故C正確；
D．由哌替啶的結構簡式，可知其分子式是C15H21NO2 ， 故D正確．
故選：A；（3）B+C→D的化學反應方程式為： ，
所以答案是： ；（4）以甲苯為原料制備C（ ）的合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ；（5）C（ ）的同分異構體符合：①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；②1H﹣NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N），可能的同分異構體有： ，
所以答案是： ．