Question

已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無機(jī)物均已略去），回答下列問題：
。
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為              ，E、H中所含官能團(tuán)的名稱分別是       、      。
（2）①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是           。
（3）寫出⑥的反應(yīng)方程式                                                。
寫出H→I的反應(yīng)方程式                                            。
（4）簡述驗(yàn)證G中含有氯元素的方法是                                        。
（5）寫出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;
①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：            。
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：            。

Answer 1

（1） —CH₂CH₃  羧基 碳碳雙鍵 （2）② ⑥（2分）
（3）

（4）取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶
液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。
（5）① CH₃——CH₂—OH      CH₃—CH₂——OH
② CH₃   CH₃—CHO

試題分析：突破口：第④、⑤步反應(yīng)，G為D與Cl₂在光照條件下生成的，為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃，則G為CH₃，G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為—CH=CH₂，D為－CH₂CH₃，B為CH₃CH₂Cl，A為CH₂=CH₂，C為
CH₃CH₂OH，E為—COOH，F(xiàn)為—COOCH₂CH₃。
（1）根據(jù)上述推斷，D的結(jié)構(gòu)簡式為：－CH₂CH₃；E為—COOH，含有的官能團(tuán)為羧基， H為—CH=CH₂，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。
（2）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥。
（3）G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
 
H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為：
（4）G中含有的氯元素為Cl原子，通過取代反應(yīng)把Cl原子轉(zhuǎn)化為Cl?，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液檢驗(yàn)，所以檢驗(yàn)方法為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。
（5）①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明該物質(zhì)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)為：CH₃——CH₂—OH 和 CH₃—CH₂——OH
② F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明該物質(zhì)含有羥基和醛基，苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈位于對位，可能的結(jié)構(gòu)為：  CH₃ 或CH₃—CHO