Question

【題目】化合物H是一種醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖：

已知：

①

②

(1)B中所含官能團(tuán)的名稱是______，H的最簡單同系物名稱為______。

(2)B→C的反應(yīng)類型是______。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(4)C→D的化學(xué)方程式為______。

(5)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為12：2：2：1：1，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(6)已知RCOOH+SOCl→RCOCl，寫出以苯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)：______。

Answer 1

【答案】羰基 苯甲酸 還原反應(yīng) 、、、

【解析】

苯發(fā)生已知①的取代反應(yīng)生成B（），B發(fā)生已知②的還原反應(yīng)生成C（），C再發(fā)生已知①的取代反應(yīng)生成D（）,D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F（），F與HCN發(fā)生取代反應(yīng)生成G，氰基在稀酸條件下生成羧基。

（1）由B的結(jié)構(gòu)可知含有的官能團(tuán)為羰基，H為芳香酸類，其最簡單同系物名稱為苯甲酸，故答案為：羰基；苯甲酸；

（2）由分析知，B→C的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）C→D發(fā)生的是已知①的反應(yīng)，其化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為醛基或甲酸酯類，其核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為12：2：2：1：1，則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，故答案為：、、、；

（5）丙烯酸(CH2=CHCOOH)先發(fā)生已知RCOOH+SOCl→RCOCl反應(yīng)生成CH2=CHCOCl，后與苯發(fā)生已知①的反應(yīng)生成，在被NaBH4還原為，最后與溴加成即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，故答案為：。