Question

【題目】日常生活中最常見的塑化劑是鄰苯二甲酸二丁酯，它可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應制得，反應的化學方程式為：

裝置圖(部分裝置省略)如下：

已知：正丁醇沸點118℃，純鄰苯二甲酸二丁酯(分子量278)是無色透明、具有芳香氣味的油狀液體，沸點340℃，溫度超過180℃時易發生分解。

由鄰苯二甲酸酐、正丁醇制備鄰苯二甲酸二丁酯實驗操作流程如下：

①向三頸燒瓶內加入22.5g(0.15mol)鄰苯二甲酸酐，14.8g(0.2mol)正丁醇以及少量濃硫酸。

②攪拌，升溫至105℃，持續攪拌反應2小時，保溫至反應結束。

③冷卻至室溫，將反應混合物倒出。混合物先經過碳酸鈉溶液洗，再水洗，得到粗產品。

④粗產品用無水氯化鈣干燥，靜置后取清液進行減壓蒸餾，最后處理得到產品20.85g。

請回答以下問題：

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產物水的目的是：______________。

(2)步驟③反應完混合物分離過程中，應先用5% Na2CO3溶液洗滌，其作用的作用是_____________；Na2CO3溶液濃度不宜過高，更不能使用氫氧化鈉，其原因是：______________。

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗”操作時需要使用的主要玻璃儀器有____________________。

(4)有機實驗中，溫度的調控尤為重要，步驟②中溫度控制在105℃，其目的是_____________________；

(5)本實驗中，鄰苯二甲酸二丁酯的產率為___________。

Answer 1

【答案】有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動，提高產率 除去混合物中的硫酸 堿性太強會導致產物發生水解 分液漏斗、燒杯 溫度控制在105℃，有利于將水蒸出來，促進反應進行，同時溫度不高于180℃，防止產物分解 75%

【解析】

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產物水的目的，從平衡移動、提高產率考慮。

(2)步驟③反應完混合物分離過程中，應先用5% Na2CO3溶液洗滌，其作用從除雜質的角度分析；Na2CO3溶液濃度不宜過高，更不能使用氫氧化鈉，其原因是從產品的保護角度分析。

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗”操作時需要使用的主要玻璃儀器，從液體除雜的角度分析。

(4)有機實驗中，溫度的調控尤為重要，步驟②中溫度控制在105℃，其目的應從除雜和保護產品兩個角度考慮；

(5)先算出理論產量，實際產量除以理論產量，即得鄰苯二甲酸二丁酯的產率。

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產物水的目的是有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動，提高產率。答案為：有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動，提高產率；

(2)步驟③反應完混合物分離過程中，應先用5% Na2CO3溶液洗滌，其作用是除去混合物中的硫酸；Na2CO3溶液濃度不宜過高，更不能使用氫氧化鈉，其原因是堿性太強會導致產物發生水解。答案為：除去混合物中的硫酸；堿性太強會導致產物發生水解；

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗”操作時需要使用的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯。答案為：分液漏斗、燒杯；

(4)有機實驗中，溫度的調控尤為重要，步驟②中溫度控制在105℃，其目的是溫度控制在105℃，有利于將水蒸出來，促進反應進行，同時溫度不高于180℃，防止產物分解；答案為：溫度控制在105℃，有利于將水蒸出來，促進反應進行，同時溫度不高于180℃，防止產物分解；

(5)理論上，1mol鄰苯二甲酸酐與2mol正丁醇完全反應，現向三頸燒瓶內加入22.5g(0.15mol)鄰苯二甲酸酐，14.8g(0.2mol)正丁醇以及少量濃硫酸，則鄰苯二甲酸酐過量，應使用正丁醇進行計算，生成鄰苯二甲酸二丁酯0.1mol，質量為27.8g，從而得出鄰苯二甲酸二丁酯的產率為=75%。答案為：75%。