Question

【題目】倍他樂(lè)克是一種治療高血壓的藥物,其中間體F合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

（1）A的分子式為____ 。 D中官能團(tuán)的名稱是____ 。

（2）B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

（3）D→E的反應(yīng)類型為_____。

（4）反應(yīng)⑤加入試劑X反應(yīng)后只生成中間體F,則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ___。

（5）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_____種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí),1molC最多消耗3molNaOH;

③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基,且直接與苯環(huán)相連的烴基處于間位。其中核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1︰6︰2︰1的可能是____(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（6）根據(jù)已有知識(shí)及題目相關(guān)信息,完成以和CH3OH、CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)____。

Answer 1

【答案】C8H8O2 羥基、醚鍵 +2NaOH +NaBr+H2O 取代反應(yīng) (CH3)2CHNH2 7 和

【解析】

（1）根據(jù)A的鍵線式可知其分子式；由結(jié)構(gòu)可知D中的官能團(tuán)；

（2）B中含有酚羥基和溴原子，都可以與NaOH反應(yīng)；

（3）根據(jù)D、E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析反應(yīng)特點(diǎn)；

（4）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，找出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）C的分子式為C9H10O3，同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3個(gè)O原子，說(shuō)明分子中含有酚羥基，但由于含有-CHO，所以不可能有三個(gè)羥基，則只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羥基；③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，且直接與苯環(huán)相連的烴基處于間位，根據(jù)分子式可知4個(gè)取代基分別為-OOCH，-OH和兩個(gè)-CH3，兩個(gè)甲基處于間位，據(jù)以上分析寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（6）觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物可知，羥基被氧化，苯環(huán)上另一個(gè)取代基發(fā)生類似B到D的變化，據(jù)此寫(xiě)出合成路線。

（1）根據(jù)A的鍵線式可知其分子式為C8H8O2；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為羥基、醚鍵；

（2）B中含有酚羥基和溴原子，都可以與NaOH反應(yīng)，方程式為：+2NaOH +NaBr+H2O；

（3）D到E的轉(zhuǎn)化過(guò)程中D中酚羥基上的氫原子被取代，為取代反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑤加入試劑X反應(yīng)后只生成中間體F，該過(guò)程中環(huán)打開(kāi)，開(kāi)環(huán)后兩端O原子連接一個(gè)氫原子，另一端碳原子連接(CH3)2CHNH-，所以X為(CH3)2CHNH2；

（5）C的分子式為C9H10O3，同分異構(gòu)體滿足：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；

②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3個(gè)O原子，說(shuō)明分子中含有酚羥基，但由于含有-CHO，所以不可能有三個(gè)羥基，則只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羥基；

③苯環(huán)上只有4個(gè)取代基，且直接與苯環(huán)相連的烴基處于間位，根據(jù)分子式可知4個(gè)取代基分別為-OOCH，-OH和兩個(gè)-CH3，兩個(gè)甲基處于間位，滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、（數(shù)字表示-OOCH的位置），共有2+3+2=7種，峰面積比為1︰6︰2︰1的為：和；

（6）觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物可知，羥基被氧化，苯環(huán)上另一個(gè)取代基發(fā)生類似B到D的變化，所以合成路線為：。