Question

【題目】化合I是一種重要的藥物中間體，利用Robinson成環反應合成I的路線如圖，回答下列問題：

已知：a.CH3COOCH3+CH3COOCH3

b.

（1）A是一種環烴，且只有一種化學環境的H，則A的結構簡式為__，C化學名稱為__。

（2）C到D、F到G的反應類型分別為__、__。

（3）D到E的化學方程式為__。

（4）H所含官能團的名稱為__，I的結構簡式為__。

（5）G有多種同分異構體，滿足下列條件的共有__種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為__（任寫一種）。

①苯環上有4個取代基。②1molG可消耗3molNaOH。

Answer 1

【答案】 環己烯 氧化反應 取代反應 +2CH3OH+2H2O 羰基、碳碳雙鍵 24 或

【解析】

E到F發生的是類似信息a的反應原理，結合E的分子式為C8H14O4和F的結構簡式，可知E為CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3，D→E為酯化反應，則D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C→D應為碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化，則C為；由此結合A的分子式為C6H12，可知A為，其在光照條件下與Cl2發生取代反應生成的B為，B再在NaOH的醇溶液中加熱發生消去反應生成C；H的結構簡式為，其和在醇鈉的作用下根據信息b的反應原理生成I的結構簡式為，據此分析解題。

(1)A是一種環烴，且只有一種化學環境的H，則A的結構簡式為，C為，化學名稱為環己烯；

(2)C→D為碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化，反應類型為氧化反應；F的結構簡式，G的結構簡式為，則F到G的反應類型為取代反應；

(3)D→E為酯化反應，發生反應的化學方程式為+2CH3OH；

(4)H的結構簡式為，所含官能團的名稱為羰基、碳碳雙鍵；I的結構簡式為；

(5)G的結構簡式為，其同分異構體滿足的條件為：①苯環上有4個取代基，②1molG可消耗3molNaOH，則分子結構中含有3個酚羥基，另一個取代基應為-C4H9，其可能結構有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、- CH2 CH(CH3)2、-C(CH3)3；則：三個酚羥基連一起，烴基的位置有2種；三個酚羥基位于1、3、5位，烴基的位置只有1種；三個酚羥基位于1、2、4位，烴基的位置只有3種；即烴基共有6種位置，結合烴基有4種結構，故滿足條件的同分異構體共有4×6=24種， 其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為或。