Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，有如圖轉化關系：

已知：①A的苯環上只有一個支鏈，支鏈上有2種不同化學環境的氫原子

②+CO2

回答問題：

(1)A的結構簡式為_________，A生成B的反應類型為________。

(2)C的化學式為___________。

(3)由D生成E的反應條件為__________。

(4)H中所含官能團的名稱為_____________。

(5)I的結構簡式為___________。

(6)由E生成F的化學方程為________。

(7)F有多種同分異構體，寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式________。

①能夠發生水解反應和銀鏡反應；

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；

③核磁共振氫譜具有5種不同的吸收峰。

Answer 1

【答案】 消去反應 C8H8O NaOH水溶液、加熱 羥基、羧基 2+O22+2H2O 或

【解析】

A是芳香族化合物且苯環側鏈上有兩種處于不同環境下的氫原子，A的不飽和度==4，則側鏈沒有不飽和鍵，根據A的分子式，可知A為；B能發生加成反應，說明B分子中含有碳碳雙鍵，則A發生消去反應生成B，B為；B和溴發生加成反應生成D為；B發生氧化反應生成C，結合信息②，可知C為；D發生水解反應生成E為；E發生催化氧化反應生成F為，F含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱，發生銀鏡反應，然后酸化得到H為，H發生縮聚反應生成I為。

根據上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，H是，I是。

(1)根據上述分析可知A的結構簡式為，A與濃硫酸混合加熱，發生消去反應產生B：，所以A生成B的反應類型為消去反應。

(2)C結構簡式是，化學式為C8H8O。

(3) D是，E是，D是氯代烴，與NaOH的水溶液混合加熱，發生取代反應產生E，所以由D生成E的反應條件為NaOH水溶液、加熱。

(4)H是，H中所含官能團的名稱為羥基、羧基。

(5)I的結構簡式為。

(6) E是，F是，由于E中含有-CH2OH，該羥基可在Cu為催化劑條件下，加熱，被氧化變為醛基：-CHO，物質由E變為F。則由E生成F的化學方程為2+O22+2H2O；

(7)F是，F有多種同分異構體，其同分異構體符合下列條件：

①能夠發生水解反應和銀鏡反應，根據物質分子中含有的O原子數可知含有HCOO—；

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；

③核磁共振氫譜具有5種不同的吸收峰，說明分子中含有5種不同位置的H原子，則其可能的結構為：或。