Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

有機物G(分子式C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。

已知：①E能夠發(fā)生銀鏡反應，l mol E能夠與2mol H2完全反應生成F；

③有機物D的摩爾質量為88g/mol，分子式為C4H8O2，其核磁共振氫譜有3組峰：

④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈。

回答下列問題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名有機物B：_____________________________。

（2）E的結構簡式為：__________________________________。

（3）C與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：___________________。

（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配制銀氨溶液所需試劑為：__________。

（5）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F是同分異構體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的甲有_________種。其中滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6：2：2：l：1的有機物的結構簡式為________________。

（6）以丙烯為原料合成D的路線如下：

X的結構簡式為：________________________，步驟II的反應條件為：________________。步驟IV的反應類型為：______________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 硝酸銀溶液、氨水 13 CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加熱 消去反應

【解析】C氧化可生成D，則D應為酸，D的相對分子質量通過質譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結構簡式應為(CH3)2CHCOOH，則C為(CH3)2CHCHO；B為(CH3)2CHCH2OH，由題給信息可知A為(CH3)2C=CH2。有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1mol E與2mol H2反應生成F，則E為，G為，則

（1）B為(CH3)2CHCH2OH，其用系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基-1-丙醇；（2）根據(jù)以上分析可知E的結構簡式為；（3）C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；（4）配置銀氨溶液時，將氨水逐滴滴入硝酸銀溶液中，當生成的白色沉淀恰好溶解為止；（5）F為，符合：①為芳香族化合物；②與F是同分異構體；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯環(huán)上只有1個取代基，取代基為—CH(CH3)—CH2OH，只有1種；若苯環(huán)上有2個取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，鄰間對3種，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，鄰間對3種；若苯環(huán)上有3個取代基，只能是兩個—CH3和一個—CH2OH，采用定一議二原則判斷，有6種，所以共有13種。其中滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結構簡式為或。（6）D結構簡式為(CH3)2CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應Ⅰ為加成反應，X為CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH3CHOHCH3，反應Ⅳ為消去反應。