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(10分)苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果氣味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工業(yè)中,也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為:

實(shí)驗(yàn)步驟如下:

①在100 mL圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇(過(guò)量)、20mL環(huán)己烷,以及4mL濃硫酸,混合均勻并加入沸石,按左上圖所示裝好儀器,控制溫度在65~70℃加熱回流2h。反應(yīng)時(shí)環(huán)己烷-乙醇-水會(huì)形成“共沸物”(沸點(diǎn)62.6℃)蒸餾出來(lái)。再利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水,回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應(yīng)結(jié)束,打開(kāi)旋塞放出分水器中液體后,關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱,至分水器中收集到的液體不再明顯增加,停止加熱。

③將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中,分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有機(jī)層,水層用25mL乙醚萃取分液,然后合并有機(jī)層。加入氯化鈣,對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行蒸餾(裝置如圖所示)。低溫蒸出乙醚后,繼續(xù)升溫,接收210~213℃的餾分。

⑤檢驗(yàn)合格,測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86mL.

回答下列問(wèn)題:

⑴步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是             

⑵步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在       

A.65~70℃   B. 78~80℃    C. 85~90℃   D. 215~220℃

⑶若Na2CO3加入不足,在步驟④蒸餾時(shí),蒸餾燒瓶中可見(jiàn)到白煙生成,產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是             

⑷蒸餾裝置圖中儀器A的名稱(chēng)是        ,在步驟④中加入氯化鈣的作用是       

⑸該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)率為       

 

【答案】

⑴有利于平衡不斷向正方向移動(dòng),提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率。   ⑵ C

⑶苯甲酸乙酯中混有苯甲酸,在受熱至100℃時(shí)發(fā)生升華

⑷蒸餾燒瓶   吸水劑        ⑸90%

【解析】(1)因?yàn)轷セ磻?yīng)中還有水生成,所以為了使平衡向正反應(yīng)方向,提高轉(zhuǎn)化率,可以使用分水器不斷分離除去水。

(2)由于乙醇的沸點(diǎn)最低,苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)高,所以選項(xiàng)C正確。

(3)碳酸鈉不足,會(huì)導(dǎo)致苯甲酸剩余,在受熱至100℃時(shí)苯甲酸發(fā)生升華

(4)根據(jù)裝置圖特點(diǎn)可知,A是蒸餾燒瓶,氯化鈣是吸水劑,吸水提高產(chǎn)率。

(5)12.20 g苯甲酸是0.1mol,應(yīng)該生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g/mol=15g。實(shí)際生成的是12.86mL×1.05g/ml=13.503g,蘇產(chǎn)率是13.503÷15×100%=90%。

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2012?奉賢區(qū)二模)苯佐卡因(化學(xué)名稱(chēng):對(duì)氨基苯甲酸乙酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:簡(jiǎn)稱(chēng):EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線(xiàn)如下:(Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑)

已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng):

④酰基化反應(yīng):
(1)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
CH3Cl
CH3Cl
;EPABA有許多同分異構(gòu)體,其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán)),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)寫(xiě)出有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型:反應(yīng)③
氧化
氧化
,反應(yīng)⑤
還原
還原

(3)反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
,該反應(yīng)有副產(chǎn)物,寫(xiě)出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(4)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:

(5)檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是:
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色

(6)甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)W:,卻始終沒(méi)有成功,請(qǐng)分析可能原因:
-NH2(氨基)容易被氧化
-NH2(氨基)容易被氧化
,乙同學(xué)在甲的合成路線(xiàn)W中插入了兩個(gè)反應(yīng):(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(yīng)(b)插入了合成路線(xiàn)W中的第
IV
IV
步.(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯(),(俗稱(chēng)尼泊金乙酯)可用作防腐劑,對(duì)霉菌有很強(qiáng)的抑制作用.其過(guò)程如下:

據(jù)圖填寫(xiě)下列空白:
(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(2)反應(yīng)④屬于
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
,反應(yīng)⑤屬于
酯化反應(yīng)
酯化反應(yīng)

(3)③和⑥的目的是
保護(hù)酚羥基,防止被氧化
保護(hù)酚羥基,防止被氧化

(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的方程式
+HI
一定條件
+CH3I
+HI
一定條件
+CH3I

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

對(duì)-甲基苯甲酸乙酯(F)是有機(jī)化工原料,用于合成藥物的中間體,某興趣小組利用中學(xué)的簡(jiǎn)單有
機(jī)物進(jìn)行合成,其方案如圖所示:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
CH2=CH2
CH2=CH2
,E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是
羧基
羧基

(2)C是芳香烴,核磁共振氫譜顯示有四種峰,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)指出化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型:①
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
;②
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)

(4)丁子香酚()是一種重要的調(diào)味劑,它與F的關(guān)系是
b
b

a.同系物    b.同分異構(gòu)體    c.同種物質(zhì)
(5)下列物質(zhì)不能與丁子香酚發(fā)生反應(yīng)的是
bd
bd

a.NaOH溶液    b.NaHCO3溶液    c.Br2的四氯化碳溶液    d.乙醇
(6)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:

(7)寫(xiě)出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體:
任意一種
任意一種
.(只寫(xiě)一種)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

苯佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品,學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯.用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線(xiàn)如下:

請(qǐng)回答:
(1)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  B
    C

(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型  ①
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
   ②
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)

(3)化合物D經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域.寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(4)下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是
ad
ad

a.HCl       b.NaCl      c.Na2CO3     d.NaOH
(5)除外,符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有
4
4
種.
i.為1,4-二取代苯,其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是氨基;

ii.分子中含   結(jié)構(gòu)的基團(tuán).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

精英家教網(wǎng)丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中,常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等,也用作殺蟲(chóng)劑和防腐劑.丁子香酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:
(1)丁子香酚的分子式為
 

(2)下列物質(zhì)不能跟丁子香酚反應(yīng)的是
 
.a(chǎn).NaOH溶液    b.NaHCO3溶液    c.Na2CO3溶液    d.溴水
(3)符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有
 
種,請(qǐng)寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 
.①與NaHCO3溶液反應(yīng)  ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基  ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種.
(4)結(jié)合相關(guān)信息,請(qǐng)寫(xiě)出以精英家教網(wǎng)和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構(gòu)體.對(duì)-甲基苯甲酸乙酯精英家教網(wǎng)的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選).(合成路線(xiàn)常用的表示方式為:A
反應(yīng)試劑
反應(yīng)試劑
B
反應(yīng)試劑
反應(yīng)試劑
…目標(biāo)產(chǎn)物)

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