Question

（2012?奉賢區二模）苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結構簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術后創傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na₂Cr₂O₇是一種強氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
②烷基化反應：；
③
④酰基化反應：．
（1）Y的結構簡式：

CH₃Cl

；EPABA有許多同分異構體，其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一（含有苯環），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結構簡式為

．
（2）寫出有機反應類型：反應③

氧化

，反應⑤

還原

．
（3）反應②的另一反應物是

濃硝酸

，該反應有副產物，寫出一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式

．
（4）寫出反應④的化學方程式：

．
（5）檢驗反應③中的B已完全轉化為C的方法是：

取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色

．
（6）甲同學嘗試設計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：（a）與乙酸酐（CH₃CO）₂O反應、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應（b）插入了合成路線W中的第

IV

步．（填I、II、III、IV、V）

Answer 1

分析：由題給信息可知D為，C為，則B為，石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，X為苯，A是X的相鄰同系物，應為，則Y為CH₃Cl，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題給信息可知D為，C為，則B為，石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，X為苯，A是X的相鄰同系物，應為，則Y為CH₃Cl，
（1）由以上分析可知Y為CH₃Cl，EPABA有許多同分異構體，其中一種同分異構體G是蛋白質的組成單元之一（含有苯環），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，應為氨基酸，結構簡式為，
故答案為：CH₃Cl；；
（2）反應③中→，發生氧化反應，反應⑤硝基生成氨基，為還原反應，故答案為：氧化；還原；
（3）反應②為甲苯和濃硝酸的反應，生成，該反應有副產物，一種相對分子質量比B大90的副產物的結構簡式為，
故答案為：濃硝酸；；
（4）反應④的化學方程式為，為酯化反應，
故答案為：；
（5）B為，可與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應，可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，方法是取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色，
故答案為：取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色；
（6）由于氨基易被氧化，應最后用硝基還原，否則不能制得產物，反應（b）插入了合成路線W中的第IV步，生成肽鍵，可防止氨基被氧化，
故答案為：-NH₂（氨基）容易被氧化；IV．

點評：本題考查有機物的合成，題目綜合考查學生分析問題能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，注意審題，準確把握題給信息，為解答該題的關鍵，該題的突破口為D，可用逆推的方法．