Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病.治療高血脂的新藥I的合成路線如圖所示：

已知：a.；

b.RCHO

請回答下列問題：

（1）反應(yīng)①所需試劑、條件分別是____。

（2）A→B的化學(xué)方程式為____。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（4）化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14。且滿足下列條件.W的可能結(jié)構(gòu)有___種。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫.且峰面積比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為___

（5）設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機(jī)試劑任選(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)____。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 2+O22+2H2O 13

【解析】

（1）-（4）甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物。

(1)反應(yīng)①是甲苯轉(zhuǎn)化為，所需試劑、條件分別是：氯氣、光照；

(2)A→B 的化學(xué)方程式為：；

(3)G 的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)化合物W 的相對分子質(zhì)量比化合物C ()大14，W比C多1個(gè)CH2原子團(tuán)，W滿足下列條件：①遇FeCl3 溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有醛基，含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對3種，含有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的W共有3++4+2=13種，其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1的W 的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物，合成路線流程圖為：。